(3S,5S)-4-(3-tert-butoxycarbonylamino-5-isopropyl-2,4-dioxopyrrolidin-3-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester | 1333261-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (3S,5S)-4-(3-tert-butoxycarbonylamino-5-isopropyl-2,4-dioxopyrrolidin-3-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(3S,5S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,4-dioxo-5-propan-2-ylpyrrolidin-3-yl]but-2-enoate
• CAS: 1333261-89-4
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 368.43
• InChiKey: BJDLEVOCBVRBLD-SDIMBJMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-4-(3-tert-butoxycarbonylamino-5-isopropyl-2,4-dioxopyrrolidin-3-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到(3S,3aS,4R,5S,6aS)-ethyl 5-(benzylamino)-6a-(tert-butoxycarbonylamino)-3a-hydroxy-3-isopropyl-1-oxooctahydrocyclopenta[c]pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过两种立体特异性串联反应获得新的多功能化五他星衍生物的简洁途径

  摘要：

  从 Boc 活化的二酮哌嗪开始，通过使用两个立体定向串联反应制备了反式和顺式 2-氨基环戊烷羧酸的原始双环衍生物。其中之一是活化内酰胺/烷基化过程的串联跨环重排，导致合适的手性吡咯烷-2,4-二酮的立体选择性合成，允许随后迈克尔引发的闭环，这是获得原始多功能脂环族β-氨基的简单而简洁的途径酯类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100593
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-5-isopropyl-2,4-dioxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(3S,5S)-4-(3-tert-butoxycarbonylamino-5-isopropyl-2,4-dioxopyrrolidin-3-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过两种立体特异性串联反应获得新的多功能化五他星衍生物的简洁途径

  摘要：

  从 Boc 活化的二酮哌嗪开始，通过使用两个立体定向串联反应制备了反式和顺式 2-氨基环戊烷羧酸的原始双环衍生物。其中之一是活化内酰胺/烷基化过程的串联跨环重排，导致合适的手性吡咯烷-2,4-二酮的立体选择性合成，允许随后迈克尔引发的闭环，这是获得原始多功能脂环族β-氨基的简单而简洁的途径酯类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100593