4-[4-[[(1R)-1-[[4-(1,2,4-oxadiazol-5(2H)-one)-phenyl]methyl]-2-oxo-2-(1-piperidinyl) ethyl]amino]-3-[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]-1,4(S)-dioxobutyl] amino-butanoic acid pentafluorophenyl ester | 1336896-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-[[(1R)-1-[[4-(1,2,4-oxadiazol-5(2H)-one)-phenyl]methyl]-2-oxo-2-(1-piperidinyl) ethyl]amino]-3-[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]-1,4(S)-dioxobutyl] amino-butanoic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-[[(3S)-3-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-4-oxo-4-[[(2R)-1-oxo-3-[4-(5-oxo-4H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]-1-piperidin-1-ylpropan-2-yl]amino]butanoyl]amino]butanoate
• CAS: 1336896-08-2
• 化学式: C₄₀H₄₃F₅N₆O₁₀S
• 分子量: 894.874
• InChiKey: PLTGGTLZPGVSRX-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-[[(1R)-1-[[4-(1,2,4-oxadiazol-5(2H)-one)-phenyl]methyl]-2-oxo-2-(1-piperidinyl) ethyl]amino]-3-[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]-1,4(S)-dioxobutyl] amino-butanoic acid pentafluorophenyl ester 、 methyl O-2,3-di-O-methyl-4-O-(12-[{Nε-(D-(+)-biotinyl)}-L-(13C6,15N2)lysyl]-aza-3,6,9-trioxa-dodecyl)-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl-(L->4)-O-2,3-di-O-methyl-beta-D-glucopyranuronosyl-(L->4)-O-2,3,6-tri-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl-(L->4)-O-2,3-di-O-methyl-alpha-L-idopyranuronosyl-(L->4)-3-O-methyl-2,6-di-O-sulfo-alpha-D-glucopyranoside octakis sodium salt 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a stable-isotope-labeled biotinylated pentasaccharide conjugate (EP217609), a dual-effect anticoagulant drug

  摘要：

  EP217609 是一种可中和的双效抗凝剂，目前正在心脏手术心肺旁路中进行临床研究。我们合成了稳定同位素标记的 EP217609，作为支持生物测定的质谱内标。EP217609 由三个结构单元经六个步骤合成，总收率为 42%，化学纯度大于 99%。因此，首先在由[13C,15N]-l-赖氨酸 2 分三步制备的 N 保护标记生物素-赖氨酸 4 和五糖-间隔胺 6 之间进行偶联。去除 8 上的 Cbz 保护基团，然后与活化的肽模拟构筑基块 10 相耦合，就得到了 EP217609 的直接前体，它可以在 1,2,4-噁二唑-5(2H)-酮催化氢解成脒后得到。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1900
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(3S)-3-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-4-oxo-4-[[(2R)-1-oxo-3-[4-(5-oxo-4H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]-1-piperidin-1-ylpropan-2-yl]amino]butanoyl]amino]butanoic acid 、 五氟苯酚 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4-[4-[[(1R)-1-[[4-(1,2,4-oxadiazol-5(2H)-one)-phenyl]methyl]-2-oxo-2-(1-piperidinyl) ethyl]amino]-3-[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]-1,4(S)-dioxobutyl] amino-butanoic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a stable-isotope-labeled biotinylated pentasaccharide conjugate (EP217609), a dual-effect anticoagulant drug

  摘要：

  EP217609 是一种可中和的双效抗凝剂，目前正在心脏手术心肺旁路中进行临床研究。我们合成了稳定同位素标记的 EP217609，作为支持生物测定的质谱内标。EP217609 由三个结构单元经六个步骤合成，总收率为 42%，化学纯度大于 99%。因此，首先在由[13C,15N]-l-赖氨酸 2 分三步制备的 N 保护标记生物素-赖氨酸 4 和五糖-间隔胺 6 之间进行偶联。去除 8 上的 Cbz 保护基团，然后与活化的肽模拟构筑基块 10 相耦合，就得到了 EP217609 的直接前体，它可以在 1,2,4-噁二唑-5(2H)-酮催化氢解成脒后得到。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1900