4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 6087-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-cumarin-3-carbonsaeure；4-Hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 6087-62-3
• 化学式: C₁₀H₆O₅
• mdl: MFCD00040274
• 分子量: 206.155
• InChiKey: JKEWHJRARLJYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-氟苯基)磺酰基]哌嗪 、 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到3–(4-((4-fluorophenyl)sulphonyl)piperazine-1-carbonyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为人碳酸酐酶 IX 和 XII 选择性抑制剂的新型 3-取代香豆素衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 碳酸酐酶亚型 IX 和 XII 在调节缺氧肿瘤的细胞内和细胞外 pH 方面发挥重要作用，从而促进实体瘤的转移。靶向碳酸酐酶 IX 和 XII 的选择性强效抑制剂可降低这些亚型在缺氧肿瘤中的活性，代表一种抗肿瘤和抗转移机制。基于香豆素的衍生物是 CA 异构体 IX 和 XII 的选择性抑制剂。在这项研究中，我们报告了具有不同功能部分的新型 3-取代香豆素衍生物的设计和合成及其对各种碳酸酐酶亚型的抑制活性。我们发现叔磺胺衍生物6c对 CA IX 具有选择性抑制作用，IC 50为 4.1  µM. 类似地，碳硫酰胺7c、7b和肟醚衍生物20a对 CA IX 和 CA XII 表现出良好的抑制作用。此外，还使用分子对接和动态模拟预测和验证了结合模式。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2185760
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 水杨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以88 %的产率得到4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为人碳酸酐酶 IX 和 XII 选择性抑制剂的新型 3-取代香豆素衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 碳酸酐酶亚型 IX 和 XII 在调节缺氧肿瘤的细胞内和细胞外 pH 方面发挥重要作用，从而促进实体瘤的转移。靶向碳酸酐酶 IX 和 XII 的选择性强效抑制剂可降低这些亚型在缺氧肿瘤中的活性，代表一种抗肿瘤和抗转移机制。基于香豆素的衍生物是 CA 异构体 IX 和 XII 的选择性抑制剂。在这项研究中，我们报告了具有不同功能部分的新型 3-取代香豆素衍生物的设计和合成及其对各种碳酸酐酶亚型的抑制活性。我们发现叔磺胺衍生物6c对 CA IX 具有选择性抑制作用，IC 50为 4.1  µM. 类似地，碳硫酰胺7c、7b和肟醚衍生物20a对 CA IX 和 CA XII 表现出良好的抑制作用。此外，还使用分子对接和动态模拟预测和验证了结合模式。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2185760

文献信息

• ULTRAVIOLET RADIATION ABSORBING POLYETHERS
  申请人：CONSUMER COMPANIES, INC. JOHNSON & JOHNSON

  公开号：US20140004061A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  A polymer composition comprising a linear ultraviolet radiation absorbing polyether that comprises a chemically bound UV-chromophore.

  一种聚合物组合物，包括一种线性的紫外线吸收聚醚，其包括一种化学上结合的UV-色团。
• SUNSCREEN COMPOSITIONS CONTAINING AN ULTRAVIOLET RADIATION-ABSORBING POLYMER
  申请人：Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc.

  公开号：US20140004063A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Compositions including a discontinuous oil phase homogeneously dispersed in a continuous water phase, the oil phase containing a sunscreen agent that includes a polymer composition containing a linear, ultraviolet radiation absorbing polyether, the linear, ultraviolet radiation absorbing polyether including a chemically bound UV-chromophore; and an oil-in water emulsifier component including an anionic oil-in-water emulsifier in an amount such that the composition includes about 0.5 percent by weight to about 3 percent by weight of the anionic oil-in-water emulsifier.

  本发明涉及一种组合物，其中包括在连续水相中均匀分散的不连续油相，所述油相含有一种含有线性紫外线吸收聚醚的聚合物组成的防晒剂，所述线性紫外线吸收聚醚包括化学键结合的UV-色团；以及一种油包水乳化剂组分，包括一种阴离子油包水乳化剂，其含量使得组合物中包括约0.5重量％至约3重量％的阴离子油包水乳化剂。
• [EN] SUNSCREEN COMPOSITIONS CONTAINING A COMBINATION OF A LINEAR ULTRAVIOLET RADIATION-ABSORBING POLYETHER AND OTHER ULTRAVIOLET-SCREENING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROTECTION SOLAIRE CONTENANT UNE COMBINAISON D'UN POLYÉTHER LINÉAIRE ABSORBANT LES RAYONNEMENTS ULTRAVIOLETS ET D'AUTRES COMPOSÉS DE PROTECTION CONTRE LES ULTRAVIOLETS
  申请人：JOHNSON & JOHNSON CONSUMER INC

  公开号：WO2017218390A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Sunscreen composition including a combination of a linear ultraviolet radiation absorbing polyether that includes a covalently bound UV-chromophore, and at least one non-polymeric UV-screening compounds.

  防晒霜组合物包括一种线性紫外线吸收聚醚，其中包括共价结合的UV-色团，以及至少一种非聚合物紫外线筛选化合物。
• ULTRAVIOLET RADIATION ABSORBING POLYMERS
  申请人：CONSUMER COMPANIES, INC. JOHNSON & JOHNSON

  公开号：US20140004060A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The present invention includes an ultraviolet radiation absorbing polymer composition that includes polymers containing a UV-chromophore, as described in the specification and as claimed the reaction product of a monoglyceride and a poly-acid monomer containing a UV-chromophore.

  本发明涉及一种紫外线吸收聚合物组合物，其中包括含有UV-色团的聚合物，如规范所述，并声称单甘油酯和含有UV-色团的聚酸单体的反应产物。
• Water-dispersible UV light-absorbing copolymer
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0583888A1

  公开（公告）日：1994-02-23

  Novel water-dispersible copolymers which contain at least one UVA light-absorbing monomer, one UVB light-absorbing monomer, one hydrophillic monomer, and optionally one hydrophobic monomer component and their use within compositions are disclosed. The UVA light-absorbing monomer absorbs at λ max ultraviolet light in the 320 - 400 nm range. The UVB light-absorbing monomer absorbs at λ max ultraviolet light in the 290 - 320 nm range. Because of the R₃ group used in the invention, the copolymers of the invention permit higher loading of UV monomers than previously obtainable.

  本发明公开了新型水分散共聚物，其中至少含有一种 UVA 吸光单体、一种 UVB 吸光单体、一种亲水单体和一种可选的疏水单体成分，以及它们在组合物中的用途。UVA 吸光单体以 λ max 吸收 320 - 400 纳米范围内的紫外线。UVB 光吸收单体在 290 - 320 纳米范围内吸收 λ 最大紫外线。由于本发明中使用了 R₃基团，因此本发明的共聚物可以比以前获得更高的紫外线单体负载量。