(3S)-9,11-bis(benzyloxy)-3-(dibenzylamino)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one | 1337879-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S)-9,11-bis(benzyloxy)-3-(dibenzylamino)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
• 英文别名: (3S)-3-(dibenzylamino)-9,11-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one
• CAS: 1337879-17-0
• 化学式: C₄₁H₄₀N₂O₃
• 分子量: 608.78
• InChiKey: TYQLKFFTRMTTKV-OALPUDEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-9,11-bis(benzyloxy)-3-(dibenzylamino)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(3S,11bS)-3-amino-9,11-dihydroxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one 、 (3S,11bR)-3-amino-9,11-dihydroxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  舒尔西汀B和C的形式合成

  摘要：

  已经完成了具有舒张作用的B和C的合成，这是一种对α-葡萄糖苷酶具有抑制作用的海洋天然产物。合成的关键反应是N-酰基亚胺离子环化，Sharpless不对称二羟基化，烯烃交叉复分解和不对称烯丙基硼化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.085

文献信息

• A new approach to the C28 fatty acid chain of the marine natural products schulzeines B and C: a concise diastereoselective total synthesis of(−)-schulzeine B
  作者：Chao Yang、Yu-Hui Bao、Pan Liang、Jian-Liang Ye、Ai-E. Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.023

  日期：2011.8

  the marine natural products schulzeines B and C was established based on the l-tartaric acid derived C4 chiron 11 via successive 1,4-bis-chain elongation reactions and catalytic asymmetric hydrogenation. The chiral tricyclic core 8 was constructed via a diastereoselective Pictet–Spengler cyclization reaction (dr = 89:11) of the l-glutamic acid derived precursor 13. On this basis, a concise total synthesis

  基于1-酒石酸衍生的C 4 chiron 11，通过连续的1，4-双链延长反应和催化不对称氢化作用，建立了对海洋天然产物舒尔西汀B和C的C 28脂肪酸链的对映选择性方法。手性三环核芯8是通过l-谷氨酸衍生的前体13的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应（dr  = 89:11）构建的。在此基础上，公开了简明的（-）-舒尔西汀B（5）的全合成。