(E)-4-hydroxy-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 1221718-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2h-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 1221718-87-1
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₆
• 分子量: 337.288
• InChiKey: RWOYCPJCYPMMAL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 、 异丁酰氯 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以34%的产率得到2-((3-isobutyryl-4-oxo-4H-furo[3,2-c]chromen-2-yl)(4-nitrophenyl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  由3-肉桂酰基-4-羟基-2-H-2-铬2--2-酮和酰氯制备呋喃[3,2-c]香豆素：Bu3P介导的C-酰化/环化序列

  摘要：

  Bu 3 P介导的3-肉桂酸酯-4-羟基-2-H-铬原子-2-酮的环化反应，通过亲电添加酰氯来合成高度功能化的带有磷叶立德部分的呋喃[3,2-c]香豆素描述。这些空前的环化反应在温和的反应条件下，在较短的反应时间（1分钟至1小时）内进行，并且可以通过在碱性条件下用羰基亲电试剂处理，进一步应用于烯基取代的呋喃[3,2-c]香豆素的合成。条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201502789
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 在 哌啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Expedious synthesis for α, β-unsaturated coumarin derivatives using boran chelates: A novel class of potential antibacterial and antioxidant agents

  摘要：

  摘要 通过 3-乙酰基-4-二氟硼酰氧基香豆素 (2) 与芳基和杂芳基醛以及哌啶在氯仿中缩合，合成了含有查耳酮部分的新香豆素衍生物 (4a–i) 家族。所得化合物通过IR、13C、1H NMR和UV可见光谱进行表征。通过单晶X射线衍射表征了化合物3-((2E)-3-(3,4,5-三甲氧基-苯基)丙-2-烯酰基)-2(H)-苯并-2-酮(4g) 。评价所得化合物4a-i的抗氧化和抗菌活性。我们根据这些化合物的结构特征、物理和化学性质讨论了这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.10.001

文献信息

• Affinity-based small fluorescent probe for NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1). Design, synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Jinlei Bian、Xiang Li、Lili Xu、Nan Wang、Xue Qian、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.062

  日期：2017.2

  Herein, we report the development of a functional affinity-based small-molecule probe which is composed of a potent small-molecule NQO1 inhibitor 3d as the recognition group, a linker and the fluorophores group FITC. The probe exhibits good inhibitory activity of NQO1 and has been successfully used to label the protein in A549 cells at the micromolar level. These features make the probe favorable for

  NQO1是一种二聚体黄素蛋白，与癌症密切相关，并在许多人类肿瘤细胞的细胞质中过度表达。鉴于蜂窝环境非常动态且具有通用性，因此对NQO1功能的进一步研究取决于对其进行特定检测的工具。当前，已经开发了几种基于活性的测定法来检测表达NQO1的癌组织。在此，我们报道了一种基于功能亲和力的小分子探针的开发，该探针由有效的小分子NQO1抑制剂3d作为识别基团，连接子和荧光团FITC组成。该探针显示出良好的NQO1抑制活性，并已成功用于微摩尔水平标记A549细胞中的蛋白质。这些特征使该探针适合于机理研究和癌症诊断生物标志物。
• A rapid access to new coumarinyl chalcone and substituted chromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their antibacterial and DPPH radical scavenging activities
  作者：Naceur Hamdi、Cédric Fischmeister、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1007/s00044-010-9326-1

  日期：2011.5

  A series of new coumarin derivatives 4 containing a chalcone moiety were synthesized by condensation of 3-acetyl-4-hydroxycoumarin 1 with aryl or heteroaryl aldehydes 2 in the presence of piperidine in chloroform. The interaction of 3-formyl-4-chloro-coumarin 3 with nitrogen compound nucleophiles are described and lead to the corresponding substituted chromen[4,3-c] pyrazol-4-ones 5. The structures of the obtained compounds were established on the basis of IR|1D|2D NMR, while crystal structure of 3-acetyl-4-hydroxy coumarin 1 was determined using X-ray diffraction and further were evaluated for possible antibacterial and antioxidant activities. The coumarinic chalcone 4d has been found to be the most active (IC(50) = 2.07 mu M) in this study.