5,6-dihydro-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one | 136890-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6-dihydro-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: rac-5,6-dihydro-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one；5,6-dihydro-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyl-pyran-2-one；3-Hexyl-4-hydroxy-6-undecyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；5-hexyl-4-hydroxy-2-undecyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 136890-21-6
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃
• 分子量: 352.558
• InChiKey: BLXCWAINNUGTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one 以85的产率得到3-己基四氢-4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 524-533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(2-bromo-1-oxo-octyl)oxy]-tetradecanoic acid methyl ester 以86.5的产率得到5,6-dihydro-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 524-533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3,6-dialkyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-pyran-2-one
  申请人：Roche Colorado Corporation

  公开号：US20030171602A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention relates to a novel process for producing a &dgr;-lactone of the formula: 1 using an acyl halide of the formula: 2 wherein R 1 , R 2 R 3 and X are described herein, as well as novel intermediates. In particular, the present invention relates to a process for enantioselectively producing the (R)-&dgr;-lactone.

  本发明涉及一种生产式1中&dgr;-内酯的新工艺，该工艺使用式2中的酰卤代物，其中R1，R2，R3和X如本文所述，以及新的中间体。特别地，本发明涉及一种对(R)-&dgr;-内酯进行对映选择性生产的工艺。
• Production of oxetanones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05399720A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The invention relates to a novel process for producing a compound having the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and X are described herein, via corresponding .beta.-keto- and .beta.-hydroxy-.delta.-lactones, as well as novel intermediates which occur in the process.

  本发明涉及一种新的制备化合物的方法，该化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2和X的定义如本文所述，该方法通过相应的β-酮和β-羟基-δ-内酯来制备所述化合物，同时还涉及在该过程中产生的新型中间体。
• METHOD OF PREPARING (6R)-3-HEXYL-4-HYDROXY-6-UNDECYL-5, 6-DIHYDROPYRAN-2-ONE, AND INTERMEDIATE USED IN THE METHOD
  申请人：Yun Sang Min

  公开号：US20100274029A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Provided is a method of preparing a (6R)-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyl-5,6-dihydropyran-2-one, and a (5R)-2-hexyl-5-hydroxy-3-iminohexadecanoate derivative used in said method as an intermediate.

  提供了一种制备(6R)-3-己基-4-羟基-6-十一基-5,6-二氢吡喃-2-酮和(5R)-2-己基-5-羟基-3-亚胺十六酸酯衍生物的方法，所述方法中使用上述衍生物作为中间体。
• Process for the preparation of pyranones and pyrandiones
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0524495A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  A process for the preparation of a tautomeric mixture of compounds of formulae    wherein W is hydrogen or C₆H₁₃, which comprises treating a compound of the formula wherein R is unsubstituted or substituted alkoxy, arylalkoxy, aryloxy or amine and R¹ is hydrogen or when R is alkoxy, substituted alkoxy, substituted amine, unsubstituted or substituted arylalkoxy R¹ can also be metal, with a compound of formula    wherein one of X and Y is a reducible group and the other is hydrogen or a reducible group, and Z is hydroxy or a leaving group, and the obtained compound of formula is treated with a low valent metal to form a tautomeric mixture of compounds of formulas I and Ia, which are useful in the synthesis of tetrahydrolipstatin.

  一种制备式化合物同分异构体混合物的工艺 其中 W 为氢或 C₆H₁₃、 其中包括将式 其中 R 是未取代或取代的烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基或胺，R¹是氢，或当 R 是烷氧基、取代的烷氧基、取代的胺、未取代或取代的芳基烷氧基时，R¹也可以是金属，用式化合物处理 其中 X 和 Y 的一个是还原基团，另一个是氢或还原基团，Z 是羟基或离去基团、 得到的式化合物 用低价金属处理，形成式 I 和 Ia 化合物的同分异构体混合物，可用于合成四氢司他丁。
• Synthesis of 3,6-dialkyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-2H-pyran-2one
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1127886A1

  公开（公告）日：2001-08-29

  The present invention relates to a novel process for producing a δ-lactone of the formula: using an acyl halide of the formula: wherein R1, R2 R3 and X are described herein, as well as novel intermediates. In particular, the present invention relates to a process for enantioselectively producing the δ-lactone.

  本发明涉及一种生产式 δ-内酯的新工艺： 式的δ-内酯的新工艺： 其中 R1、R2 R3 和 X 如本文所述，以及新型中间体。本发明尤其涉及一种对映体选择性生产δ-内酯的工艺。