3-pyrrolidinoacrolein | 30545-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-pyrrolidinoacrolein
• 英文别名: 3-(pyrrolidin-1-yl)acrylaldehyde；3-(N-Pyrrolidino)-acrolein；3-(Pyrrolidin-1-YL)prop-2-enal；3-pyrrolidin-1-ylprop-2-enal
• CAS: 30545-31-4
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: RWIQVYRTJVMIKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyrrolidinoacrolein 、 sodium methylate 、 硫酸二甲酯 生成 1-adamantylmercury chloride
  参考文献：
  名称：

  Pteridines. 48. Utilization of 3,3-dimethoxy-2-pyrrolidinopropene for the synthesis of folic acid, N2'-acetyl-7-folic acid, and 5-deaza-7-folic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a034
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 丙烯醛 在 gold nanoparticles supported on manganese-oxide-based octahedral molecular sieves 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-pyrrolidinoacrolein
  参考文献：
  名称：

  金催化的α，β-不饱和醛异质需氧脱氢胺

  摘要：

  尽管烯胺（β-烯胺）是非常重要的化合物，并已用作各种重要化合物的有用合成子，但到目前为止，它们都是通过非绿色和/或有限的方法合成的。在这里，我们已经成功地开发了一种使用非均相催化剂的绿色合成方法。在以氧化锰为基础的八面体分子筛OMS-2（Au / OMS-2）负载金纳米颗粒的情况下，α，β-不饱和醛与胺的脱氢胺化反应得以有效进行，相应的烯醇胺从中到高分离收率（50–97％）。催化确实是非均相的，并且可以重复使用Au / OMS-2。此外，已经实现了α，β-不饱和醛的正式Wacker型氧化为烯胺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201308260

文献信息

• Gold-Catalyzed Heterogeneous Aerobic Dehydrogenative Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes to Enaminals
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201308260

  日期：2014.1.7

  octahedral molecular sieves OMS‐2 (Au/OMS‐2), dehydrogenative amination of α,β‐unsaturated aldehydes with amines proceeded efficiently, with the corresponding enaminals isolated in moderate to high yields (50–97 %). The catalysis was truly heterogeneous, and Au/OMS‐2 could be reused. Furthermore, the formal Wacker‐type oxidation of α,β‐unsaturated aldehydes to enaminones has been realized.

  尽管烯胺（β-烯胺）是非常重要的化合物，并已用作各种重要化合物的有用合成子，但到目前为止，它们都是通过非绿色和/或有限的方法合成的。在这里，我们已经成功地开发了一种使用非均相催化剂的绿色合成方法。在以氧化锰为基础的八面体分子筛OMS-2（Au / OMS-2）负载金纳米颗粒的情况下，α，β-不饱和醛与胺的脱氢胺化反应得以有效进行，相应的烯醇胺从中到高分离收率（50–97％）。催化确实是非均相的，并且可以重复使用Au / OMS-2。此外，已经实现了α，β-不饱和醛的正式Wacker型氧化为烯胺酮。
• Pteridines. 48. Utilization of 3,3-dimethoxy-2-pyrrolidinopropene for the synthesis of folic acid, N2'-acetyl-7-folic acid, and 5-deaza-7-folic acid
  作者：Edward C. Taylor、Donald J. Dumas

  DOI：10.1021/jo00320a034

  日期：1981.3