methyl (2R)-2-[(1R)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]propanoate | 652980-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(1R)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]propanoate
• CAS: 652980-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: KMSGVORGJOSRJW-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (2R)-2-[(1R)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]propanoate 、
  参考文献：
  名称：

  侧耳素天然产物的不同合成方法的开发

  摘要：

  在此，我们描述了侧耳素类天然产物侧耳素 ( 1 )、侧耳草素 ( 3 ) 和 4-羟基侧耳灰素 ( 4 ) 合成的演变。基于瞬时邻醌二甲基化物的邻近诱导分子内狄尔斯-阿尔德环加成的方法（例如， 6 ，方案1）不如以高氏钛（IV）介导的光烯醇化邻位狄尔斯-阿尔德耦合为特征的替代结构。甲苯醛20与官能化的茚酮22 。虽然这种配对表现出所需的立体选择性并产生了顺式稠合茚满酮23 ，但要成功实现1、3和4的合成，需要对化合物23中 C-5 处未激活的立体中心进行后狄尔斯-阿尔德差向异构化。最终，通过23中 N-O 键的还原均裂，可以产生以氧为中心的活性自由基，并利用其在分子内 1,5-氢原子转移中破坏 C5-H 键的能力（HAT ）。随后，在动力学控制的 HAT 反应中，由该关键 1,5-HAT 产生的碳自由基被外源硫醇原位捕获，从而在 C-5 处建立天然构型。 23中的顺式-茚烷成功翻转为24中具有挑战性的反式构型，为侧耳素

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00468

文献信息

• METHODS OF TREATING OR PREVENTING COGNITIVE IMPAIRMENT USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES BASED ON APOE4 GENOTYPE
  申请人：T3D Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180153859A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provides indane acetic acid and their derivatives and methods for the treating and/or preventing of cognitive disorders based on the ApoE4 genotype of human subjects.

  本发明提供了关于人类主体的ApoE4基因型的吲哌乙酸及其衍生物的治疗和/或预防认知障碍的方法。
• [EN] METHODS OF TREATING OR PREVENTING PSORIASIS, AND/OR ALZHEIMER'S DISEASE USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT PRÉVENTIF OU CURATIF DU PSORIASIS ET/OU DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN DE DÉRIVÉS INDANE D'ACIDE ACÉTIQUE
  申请人：DARA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010141696A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention provides indane acetic acid and their derivatives and methods for the treating and/or preventing psoriasis and/or Alzheimer's diseases.

  本发明提供了茚乙酸及其衍生物，以及用于治疗和/或预防牛皮癣和/或阿尔茨海默病的方法。
• METHODS OF DOSE ADMINISTRATION FOR TREATING OR PREVENTING COGNITIVE IMPAIRMENT USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：T3D Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180153860A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provides indane acetic acid and their derivatives and methods for the treating and/or preventing of cognitive disorders.

  本发明提供了茚乙酸及其衍生物，以及用于治疗和/或预防认知障碍的方法。
• Indane acetic acid derivatives and their use as pharmaceutical agents, intermediates, and method of preparation
  申请人：Lowe B. Derek

  公开号：US20060205723A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  This invention relates to novel indane acetic acid derivatives which are useful in the treatment of diseases such as diabetes, obesity, hyperlipidemia, and atherosclerotic diseases. The invention also relates to intermediates useful in preparation of indane acetic derivatives and to methods of preparation.

  本发明涉及一种新型的茚乙酸衍生物，可用于治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症和动脉粥样硬化等疾病。本发明还涉及用于制备茚乙酸衍生物的中间体和制备方法。
• Indane Acetic Acid Derivatives and Their Use as Pharmaceutical Agents, Intermediates, and Method of Preparation
  申请人：Lowe Derek B.

  公开号：US20090047687A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  This invention relates to novel indane acetic acid derivatives which are useful in the treatment of diseases such as diabetes, obesity, hyperlipidemia, and atherosclerotic diseases. The invention also relates to intermediates useful in preparation of indane acetic derivatives and to methods of preparation.

  本发明涉及一种新型的茚环乙酸衍生物，其在治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症和动脉粥样硬化等疾病方面具有用途。本发明还涉及在制备茚环乙酸衍生物时有用的中间体和制备方法。