3-((methylsulfinyl)methyl)aniline | 1249638-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((methylsulfinyl)methyl)aniline
• 英文别名: 3-(Methanesulfinylmethyl)aniline；3-(methylsulfinylmethyl)aniline
• CAS: 1249638-14-9
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• mdl: MFCD14650766
• 分子量: 169.247
• InChiKey: DGNXUJQUNDWVAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 、 3-((methylsulfinyl)methyl)aniline 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以12.3%的产率得到7-(cyclopropylamino)-5-((3-((methylsulfinyl)methyl)phenyl)-amino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不仅仅是酰胺生物等排体：发现含有 1,2,4-三唑的吡唑并[1,5-a]嘧啶宿主 CSNK2 抑制剂，用于对抗 β-冠状病毒复制

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶支架是一种很有前途的支架，可用于开发具有抗β-冠状病毒活性的有效、选择性CSNK2抑制剂。在此，我们描述了 1,2,4-三唑基团的发现，该基团取代了许多有效的吡唑并[1,5- a ]嘧啶抑制剂中存在的 CSNK2 结合的关键酰胺基团。晶体学证据表明，1,2,4-三唑取代了酰胺，与 Lys68 和埋在 ATP 结合袋中的水分子形成关键氢键。这种等排替代以溶解度为代价提高了效力和代谢稳定性。效力、溶解度和代谢稳定性的优化导致了有效且选择性 CSNK2 抑制剂的发现53 。尽管具有优异的体外代谢稳定性，但在体内观察到53的血浆浓度快速下降，并且可能归因于肺蓄积，尽管没有观察到体内药理作用。这种新型化学型的进一步优化可能会验证 CSNK2 作为体内抗病毒靶点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00962
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基溴苄 在 铁粉 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((methylsulfinyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  不仅仅是酰胺生物等排体：发现含有 1,2,4-三唑的吡唑并[1,5-a]嘧啶宿主 CSNK2 抑制剂，用于对抗 β-冠状病毒复制

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶支架是一种很有前途的支架，可用于开发具有抗β-冠状病毒活性的有效、选择性CSNK2抑制剂。在此，我们描述了 1,2,4-三唑基团的发现，该基团取代了许多有效的吡唑并[1,5- a ]嘧啶抑制剂中存在的 CSNK2 结合的关键酰胺基团。晶体学证据表明，1,2,4-三唑取代了酰胺，与 Lys68 和埋在 ATP 结合袋中的水分子形成关键氢键。这种等排替代以溶解度为代价提高了效力和代谢稳定性。效力、溶解度和代谢稳定性的优化导致了有效且选择性 CSNK2 抑制剂的发现53 。尽管具有优异的体外代谢稳定性，但在体内观察到53的血浆浓度快速下降，并且可能归因于肺蓄积，尽管没有观察到体内药理作用。这种新型化学型的进一步优化可能会验证 CSNK2 作为体内抗病毒靶点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00962

文献信息

• 4-ARYL-N-PHENYL-1,3,5-TRIAZIN-2-AMINES CONTAINING A SULFOXIMINE GROUP
  申请人：Lücking Ulrich

  公开号：US20140315906A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to 4-aryl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines containing a sulfoximine group of general formula (I) or (Ia) as described and defined herein, and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders, in particular of hyper-proliferative disorders and/or virally induced infectious diseases and/or of cardiovascular diseases. The invention further relates to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds of general formula (I) or (Ia).

  本发明涉及一种含有磺酰亚胺基团的4-芳基-N-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺的一般式(I)或(Ia)，以及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，特别是高增殖性疾病和/或病毒引起的传染病和/或心血管疾病。本发明还涉及用于制备上述一般式(I)或(Ia)化合物的中间体化合物。
• 一种喹唑啉衍生物及其用途
  申请人：赛诺哈勃药业（成都）有限公司

  公开号：CN116514728A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明涉及一种通式(I)所示的喹唑啉衍生物或立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、或互变异构体，该类化合物可选择性抑制CDK9和/或TNIK，具有好的酶学和细胞活性。
• 4-Aryl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amines containing a sulfoximine group
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2714654B1

  公开（公告）日：2015-07-22
• US9669034B2
  申请人：——

  公开号：US9669034B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• US9962389B2
  申请人：——

  公开号：US9962389B2

  公开（公告）日：2018-05-08