(3S,3aS,7aR)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-one | 1380512-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,7aR)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-one
• CAS: 1380512-66-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: ODVPRLWULQDNJI-VBNZEHGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,7aR)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-one 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.012 g的产率得到((1S,3aR,7aS)-6-oxo-2-tosyloctahydro-1H-isoindol-1-yl)-methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g
• 作为产物：
  描述：

  2-O-tert-butyl 3a-O-methyl (1S,3aS,7aS)-6-oxo-1-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3,7,7a-tetrahydroisoindole-2,3a-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (3S,3aS,7aR)-3-(hydroxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g