4-[4-(Benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phenoxy]-butyric acid | 147866-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(Benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phenoxy]-butyric acid
• 英文别名: 4-[4-(N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)phenoxy]butanoic acid
• CAS: 147866-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: VWANJIMLWGPYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(Benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phenoxy]-butyric acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-[4-(4-Carbamimidoyl-phenoxy)-butyrylamino]-N-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of orally active fibrinogen inhibitors

  摘要：

  Low molecular weight and orally active fibrinogen inhibitors are described. The compounds studied in this work were rationally designed based on a metabolic study of a peptidic fibrinogen inhibitor, 4-(4-amidinophenoxy)butanoylaspartylvaline (1, FK633), which led to the synthesis of a potent and orally active antiplatelet agent, 4-(4-amidinophenoxy)butanoylaspartylvalylthiomorpholine 1,1-dioxide (3 f, FR158999). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00055-3
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(Benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[4-(Benzyloxycarbonylamino-imino-methyl)-phenoxy]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of fibrinogen inhibitors, ω-(p-amidinophenoxy) alkanoylaspartic acid derivatives

  摘要：

  Low molecular weight inhibitors of platelet aggregation are described. Compounds studied in this work were derived from the presumed active conformation of the adhesion tripeptide, ArgGlyAsp, using computer simulations. These studies led to the synthesis of a potent anti-platelet agent, 4-(4-amidinophenoxy)-butanoylaspartylvaline (6, FK633). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00246-6

文献信息

• New peptide compound and a process for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0513675A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  A peptide compound of the formula : wherein R¹ isaryl which may have one or more suitable substituent(s), R² iscarboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R³ iscarboxy or protected carboxy, A¹ isalkylene which may have one or more suitable substituent(s), A² isa group of the formula : (wherein R⁴ is lower alkyl), or a group of the formula :         -NHCH₂CH₂CO- , A³ islower alkylene which may have one or more suitable substituent(s), ℓ, m and n areeach the same or different an integer of 0 or 1, with proviso that A² is not a group of the formula :         -NHCH₂CH₂CO- , when ℓ is an integer of 0, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  式中的多肽化合物 其中 R¹ 是芳基，可带有一个或多个合适的取代基、 R² 是羧基（低级）烷基或受保护的羧基（低级）烷基、 R³ 是羧基或受保护的羧基、 A¹ 是亚烷基，可带有一个或多个合适的取代基、 A² 是式中的基团： (其中 R⁴ 是低级烷基）、 或式 -NHCH₂CH₂CO-、 A³ 是低级亚烷基，可具有一个或多个合适的取代基、 ℓ、m 和 n 各为相同或不同的 0 或 1 的整数、 但 A² 不是式中的基团： -NHCH₂CH₂CO-、 当 ℓ 为 0、 或其药学上可接受的盐、它们的制备方法以及包含它们的药物组合物。
• Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 1996, 6, 1443-1448
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1997, 7, 521-526
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5574016A
  申请人：——

  公开号：US5574016A

  公开（公告）日：1996-11-12