(2RS,3S)-2-Acetoxy-3-{(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrazin-1-yl}methylcarbonylamino-4-phenylbutanenitrile | 322397-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3S)-2-Acetoxy-3-{(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrazin-1-yl}methylcarbonylamino-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: (2RS,3S)-2-Acetoxy-3-{(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazin-1-yl}methylcarbonylamino-4-phenylbutanenitrile；[(2S)-2-[[2-(1-acetyl-3-oxo-5-phenyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-4-yl)acetyl]amino]-1-cyano-3-phenylpropyl] acetate
• CAS: 322397-52-4
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₅
• 分子量: 516.597
• InChiKey: TUKMUDVUDPYGFL-ZXMABXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮化钠 、 三氯化铝 、 (2RS,3S)-2-Acetoxy-3-{(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrazin-1-yl}methylcarbonylamino-4-phenylbutanenitrile 、 水 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give the titled compound (242 mg)的产率得到(1RS,2S)-2-{(3RS)-4-Acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrazin-1-yl}-3-phenyl-1-(1H-1, 2, 3, 4-tetrazol-5-yl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Thiazine derivatives

  摘要：

  一种具有3-氧代-3，4-二氢-2H-1，4-噻嗪-4-四氢吡嗪为主要骨架的化合物。该化合物是一种胰蛋白酶酶抑制剂，其化学式[I]及其盐如下所示：在公式[I]中，X为S；R1和R2为H，烷基，环烷基或芳基；R3和R4为H，烷基，环烷基，芳基或芳香族杂环；R5为H，烷基，环烷基，芳基或-A3-A4-R7；R6为H，烷基，环烷基，羟基，烷氧基，芳基，芳氧基或芳香族杂环；R7为H，烷基，羟基，烷氧基，芳基，芳氧基，氨基，烷基氨基，芳基氨基，芳香族杂环或非芳香族杂环；A1为烷基；A2为羰基或磺酰基；A3为烷基；A4为羰基或草酰基；n为0或1。

  公开号：

  US06960575B2
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3S)-3-{(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrazin-1-yl}methylcarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanenitrile 在 吡啶 、 2-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2RS,3S)-2-Acetoxy-3-{(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrazin-1-yl}methylcarbonylamino-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  EP1211249

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US6713472B1
  申请人：——

  公开号：US6713472B1

  公开（公告）日：2004-03-30
• US6960575B2
  申请人：——

  公开号：US6960575B2

  公开（公告）日：2005-11-01