3,5-dimethyl-4-ethynylnitrobenzene | 1235456-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-ethynylnitrobenzene
• 英文别名: 2-Ethynyl-1,3-dimethyl-5-nitrobenzene
• CAS: 1235456-23-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: QURODQNVKFPCKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-phenylazulene-1,1(8aH)-dicarbonitrile 、 3,5-dimethyl-4-ethynylnitrobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以43 mg的产率得到7-[(4-nitro-2,6-dimethylphenyl)ethynyl]-2-phenyl-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dihydroazulene/Vinylheptafulvene Photo/Thermoswitch 的芳乙炔基衍生物：调节开关事件

  摘要：

  通过钯催化的 Sonogashira 交叉偶联反应，采用合适的溴官能化 DHA，制备了一系列在七元环中包含芳乙炔基取代基的二氢薁（DHA）光开关。为了获得稳定的化合物，需要通过空间要求高的基团屏蔽炔桥并分离芳基和 DHA 单元。DHA 经历了光诱导开环成乙烯基七富烯 (VHF)，后者被热转化为两种 DHA 区域异构体的混合物，其中一种是原始的。详细研究了芳基对 DHA 和 VHF 吸收及其相互转化的影响。切换事件的速率通过芳基的供体或受体强度进行微调。发现在七元环上存在给电子基团的情况下，热闭环最容易进行。发现速率常数遵循哈米特线性自由能相关性，这表明七元环中正电荷的稳定性在闭环反应中起着至关重要的作用。鉴于这些发现，有可能通过苯胺取代的 DHA 的质子化/去质子化来控制转换事件。此外，光诱导的开环反应受到酸/碱的强烈控制。除了芳基乙炔基产生的内消旋效应外，还阐明了不同基团对热闭环的诱导效

  DOI：

  10.1021/ja103235g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-(triisopropylsilylethynyl)nitrobenzene 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到3,5-dimethyl-4-ethynylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Dihydroazulene/Vinylheptafulvene Photo/Thermoswitch 的芳乙炔基衍生物：调节开关事件

  摘要：

  通过钯催化的 Sonogashira 交叉偶联反应，采用合适的溴官能化 DHA，制备了一系列在七元环中包含芳乙炔基取代基的二氢薁（DHA）光开关。为了获得稳定的化合物，需要通过空间要求高的基团屏蔽炔桥并分离芳基和 DHA 单元。DHA 经历了光诱导开环成乙烯基七富烯 (VHF)，后者被热转化为两种 DHA 区域异构体的混合物，其中一种是原始的。详细研究了芳基对 DHA 和 VHF 吸收及其相互转化的影响。切换事件的速率通过芳基的供体或受体强度进行微调。发现在七元环上存在给电子基团的情况下，热闭环最容易进行。发现速率常数遵循哈米特线性自由能相关性，这表明七元环中正电荷的稳定性在闭环反应中起着至关重要的作用。鉴于这些发现，有可能通过苯胺取代的 DHA 的质子化/去质子化来控制转换事件。此外，光诱导的开环反应受到酸/碱的强烈控制。除了芳基乙炔基产生的内消旋效应外，还阐明了不同基团对热闭环的诱导效

  DOI：

  10.1021/ja103235g

文献信息

• Ferromagnetic member consiting of organic material
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0420699B1

  公开（公告）日：1995-11-22
• US5461132A
  申请人：——

  公开号：US5461132A

  公开（公告）日：1995-10-24