(5-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadien-1-yl)-1,3,3-trimethyl-3H-indole | 54269-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadien-1-yl)-1,3,3-trimethyl-3H-indole
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-[5-(1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-yl)penta-2,4-dienylidene]indole
• CAS: 54269-06-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂
• 分子量: 384.564
• InChiKey: RCTLVHHZPNDQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadien-1-yl)-1,3,3-trimethyl-3H-indole 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1,1',3,3,3',3'-hexamethyl-2,2'-indodicarbocyanine
  参考文献：
  名称：

  噻吩桥连的氢氰酸–一种新型的荧光ROS探针

  摘要：

  氢氰酸是一类常用的活性氧（ROS）荧光成像探针，可在细胞培养，器官培养和体内成像ROS。然而，尽管氢氰酸被广泛使用，但仍具有一些限制其有效性的缺点，例如高的自氧化率，小的斯托克斯位移和较差的水溶性。此外，氢氰酸被氧化成花青染料，它们在存在ROS时会自行分解，这进一步降低了它们检测ROS的敏感性。在本报告中，我们介绍了一种新的氢氰酸类似物，称为噻吩桥连的氢氰酸（TBHC），其双键被双噻吩取代。TBHC对自动氧化的稳定性是氢氰酸Cy5的8.06倍，并且在细胞培养中的ROS成像方面显着更好。

  DOI：

  10.1039/c7cc04847e
• 作为产物：
  描述：

  1,1’,3,3,3’,3’-六甲基吲哚双碳菁碘 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(5-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadien-1-yl)-1,3,3-trimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  氢菁：一类可以对细胞培养、组织和体内的活性氧物质进行成像的荧光传感器

  摘要：

  准确且可调：标题化合物可以检测细胞培养物、组织外植体中的活性氧 (ROS)，这是首次在体内检测。氢花青是通过用 NaBH 4还原花青染料来合成的。它们可以准确检测纳摩尔水平的 ROS，对自氧化具有出色的稳定性，并且具有 560-830 nm 范围内的可调发射波长。

  DOI：

  10.1002/anie.200804851

文献信息

• A Significant Improvement of the Efficacy of Radical Oxidant Probes by the Kinetic Isotope Effect
  作者：Kousik Kundu、Sarah F. Knight、Seungjun Lee、W. Robert Taylor、Niren Murthy

  DOI：10.1002/anie.201002228

  日期：2010.8.16

  A breath of fresh air: The rate of aerial oxidation of dihydroethidium and hydrocyanine radical oxidant probes can be selectively reduced by deuteration (see picture). The reaction rate between the deuterated compounds and the superoxide radical was reduced by a much smaller factor because of mechanistic differences between the two reactions. The deuterated probes are more effective than their hydrogen

  呼吸新鲜空气：二氢乙锭和氢菁自由基氧化剂探针的空气氧化率可以通过氘化选择性降低（见图）。由于两个反应之间的机理差异，氘代化合物和超氧化物自由基之间的反应速率降低了一个小得多的因素。在体外、细胞培养和体内，氘化探针比它们的氢类似物更有效。