5,5-dimethyl-S-tetrahydrofurfuric acid | 79316-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5,5-dimethyl-S-tetrahydrofurfuric acid
• 英文别名: (2S)-5,5-dimethyloxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 79316-66-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD24499246
• 分子量: 144.17
• InChiKey: IZOZPLASXQNPRB-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 5,5-dimethyl-S-tetrahydrofurfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-dimethyl-5S-acetyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Marine natural products. VII. Bioactive triterpene-oligoglycosides from the sea cucumber Holothuria leucospilota Brandt (1). Structure of holothurin B.

  摘要：

  从海参 Holothuria leucospilota BRANDT（=H. vagabnda SELENKA）中分离出两种羊毛甾烷型三萜类低聚糖苷，分别命名为 holothurin A 和 holothurin B。根据化学、物理化学和生物化学证据，已确定主要含在体壁中的冬青皂苷 B 的化学结构为 3-O-（2'-O-β-D-喹诺酮吡喃糖基-β-D-吡喃木糖基）-冬青皂苷-4'-O-硫酸钠（6）。冬凌草苷 B 的真正苷元被命名为冬凌草苷元醇（2），而 2 的 C-20 和 C-22 构型以及人工苷元 22，25-oxidoholothurinogenin（1）已被阐明为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1942
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,5-dimethyl-S-tetrahydrofurfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Marine natural products. VII. Bioactive triterpene-oligoglycosides from the sea cucumber Holothuria leucospilota Brandt (1). Structure of holothurin B.

  摘要：

  从海参 Holothuria leucospilota BRANDT（=H. vagabnda SELENKA）中分离出两种羊毛甾烷型三萜类低聚糖苷，分别命名为 holothurin A 和 holothurin B。根据化学、物理化学和生物化学证据，已确定主要含在体壁中的冬青皂苷 B 的化学结构为 3-O-（2'-O-β-D-喹诺酮吡喃糖基-β-D-吡喃木糖基）-冬青皂苷-4'-O-硫酸钠（6）。冬凌草苷 B 的真正苷元被命名为冬凌草苷元醇（2），而 2 的 C-20 和 C-22 构型以及人工苷元 22，25-oxidoholothurinogenin（1）已被阐明为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1942

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORINS AND HOMOLOGUES, PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：WO1992001696A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) $g(b)-Lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, methoxy or formamido; R2 is an acyl group; CO2R3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R3 is a readily removable carboxy protecting group; R4 represents up to four substituents; X is S, SO, SO2, O or CH2; m is 1 or 2; and n is 0, useful in the treatment of bacterial infections in humans and animals.(FR) Antibiotiques de $g(b)-lactame correspondant à la formule (I) ou un de leurs sels. Dans la formule, R4 représente hydrogène, méthoxy ou formamido; R2 représente un groupe acyle; CO2R3 représente un groupe carboxy ou un anion de carboxylate, ou R3 représente un groupe de protection carboxy facilement éliminable; R4 représente jusqu'à quatre substituants; X représente S, SO, SO2, O ou CH2; m vaut 1 ou 2; et n vaut 0, efficaces dans le traitement d'infections bactériennes chez les humains et les animaux.

  $g(b)$-闪烁酸类抗生素，其化学式为(I)类及其盐类。该化学式中，$R1$为氢、甲氧基或甲铵基；$R2$为酰基；$CO2R3$为羧基或羧酸阴离子，或$R3$为易于去除的羧酸保护基团；$R4$代表最多四个取代基。$X$为$S$、$SO$、$SO_2$、$O$或$CH_2$；$m$为1或2；$n$为0。本研究用于治疗人类及动物的细菌感染。
• CEPHALOSPORINS AND HOMOLOGUES, PREPARATIONS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BEECHAM GROUP plc

  公开号：EP0540609A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• US6001997A
  申请人：——

  公开号：US6001997A

  公开（公告）日：1999-12-14
• US6020329A
  申请人：——

  公开号：US6020329A

  公开（公告）日：2000-02-01
• US6077952A
  申请人：——

  公开号：US6077952A

  公开（公告）日：2000-06-20