(S)-N-(4-(methylthio)-1-oxo-1-(piperazin-1-yl)butan-2-yl)acetamide | 178948-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-(methylthio)-1-oxo-1-(piperazin-1-yl)butan-2-yl)acetamide
• 英文别名: 1-(N-acetyl-L-methionyl)piperazine；N-[(2S)-4-methylsulfanyl-1-oxo-1-piperazin-1-ylbutan-2-yl]acetamide
• CAS: 178948-47-5
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 259.373
• InChiKey: FJLBYLZZBPWIIC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-(methylthio)-1-oxo-1-(piperazin-1-yl)butan-2-yl)acetamide 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-N-(1-(4-carbamothioylpiperazin-1-yl)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有抗细胞内结核分枝杆菌活性的苯并噻嗪酮类似物

  摘要：

  我们报道了抗结核药物 8-硝基苯并噻嗪酮的合成及其抗分枝杆菌特性。建立了使用硫脲中间体的合成方法，并制备了 35 种类似物。研究了它们针对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌潜力：在肉汤和巨噬细胞感染模型中测定了所有衍生物的最低抑制浓度 (MIC)。可以描述和表征 MIC 为 <50 nM 的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100733
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butoxycarbonyl)-4-(N-acetyl-L-methionyl)piperazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(4-(methylthio)-1-oxo-1-(piperazin-1-yl)butan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Biopolymer-bound nitric oxide-releasing compositions, pharmaceutical compositions incorporating same and methods of treating biological disorders using same

  摘要：

  一种具有在生理条件下释放一氧化氮的聚合物组合物，包括生物聚合物，例如肽，多肽，蛋白质，寡核苷酸或核酸，其中与一氧化氮释放的N2O2−功能团结合；制备该聚合物组合物的药物组合物；以及治疗需要治疗剂量一氧化氮的生物疾病的方法。

  公开号：

  US06200558B1

文献信息

• Use of nitric oxide-releasing agents for reducing metastasis risk
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05700830A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  A method for inhibiting the adherence between cancerous cells and noncancerous structures in a mammal, comprising the administration to the mammal of a nitric oxide-releasing compound containing a nitric oxide-releasing N.sub.2 O.sub.2.sup.- functional group. The compound is capable of releasing an adherence-inhibiting effective amount of nitric oxide to the mammal.

  一种抑制哺乳动物中癌细胞与非癌细胞结构之间粘附的方法，包括向哺乳动物投与一种含有一种氮氧化物释放N.sub.2 O.sub.2.sup.-功能基团的氮氧化物释放化合物。该化合物能够释放出足够的抑制粘附的一定量的氮氧化物到哺乳动物体内。
• Biopolymer-bound nitric oxide-releasing compositions, pharmaceutical
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05632981A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  A polymeric composition capable of releasing nitric oxide under physiological conditions which includes a biopolymer, such as a peptide, polypeptide, protein, oligonucleotide or nucleic acid, to which is bound a nitric oxide-releasing N.sub.2 O.sub.2.sup.- functional group; pharmaceutical compositions comprising the polymeric composition; and methods of treating biological disorders in which dosage with nitric oxide is therapeutic.

  一种在生理条件下释放一氧化氮的聚合物组合物，其中包括生物聚合物，例如肽，多肽，蛋白质，寡核苷酸或核酸，该生物聚合物与一氧化氮释放的N.sub.2 O.sub.2.sup.-功能基结合；制备含有该聚合物组合物的药物组合物；以及治疗需要使用一氧化氮剂量治疗的生物疾病的方法。
• Nitric oxide-releasing medical devices
  申请人：Office of Technology Transfer, National Institutes of Health

  公开号：US20020119115A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  A polymeric composition capable of releasing nitric oxide under physiological conditions which includes a biopolymer, such as a peptide, polypeptide, protein, oligonucleotide or nucleic acid, to which is bound a nitric oxide-releasing N 2 O 2 − functional group; pharmaceutical compositions comprising the polymeric composition; and methods of treating biological disorders in which dosage with nitric oxide is therapeutic.

  一种在生理条件下能释放一氧化氮的高分子组合物，包括生物高分子，例如肽，多肽，蛋白质，寡核苷酸或核酸，其中与一氧化氮释放的N2O2-功能团结合；包括该高分子组合物的药物组合物；以及治疗需要一氧化氮剂量治疗的生物疾病的方法。
• N-substituted piperazine NONOates
  申请人：——

  公开号：US05721365A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  There are disclosed N-substituted piperazine NONOate compounds having the structure: ##STR1## wherein M is a pharmaceutically acceptable cation, x is the valence of the cation, and R is selected from the group consisting of: an unsubstituted or substituted C.sub.1 -C.sub.20 straight chain alkyl, an unsubstituted or substituted C.sub.3 -C.sub.20 branched chain alkyl,an unsubstituted or substituted C.sub.2 -C.sub.20 straight chain alkenyl, an unsubstituted or substituted C.sub.3 -C.sub.20 branched chain alkenyl, a group of formula, ##STR2## a group of formula, ##STR3## a group of formula R.sup.4 --SO.sub.2 --, or a group of formula R.sup.5 --O--N.dbd.N(O)--. The compounds are potent nitric oxide releasing compounds.

  本文介绍了具有以下结构的N-取代哌嗪NONOate化合物：##STR1## 其中M是药用可接受阳离子，x是阳离子的价数，R选自以下组：未取代或取代的C.sub.1-C.sub.20直链烷基，未取代或取代的C.sub.3-C.sub.20支链烷基，未取代或取代的C.sub.2-C.sub.20直链烯基，未取代或取代的C.sub.3-C.sub.20支链烯基，具有以下式的基团，##STR2## 具有以下式的基团，##STR3## 具有以下式的基团R.sup.4 --SO.sub.2 --，或具有以下式的基团R.sup.5 --O--N.dbd.N(O)--。这些化合物是强效的一氧化氮释放化合物。
• Nitric oxide-releasing 1-&lsqb;(2-carboxylato)pyrrolidin-1-yl&rsqb; diazen-1-ium-1,2-diolates and composition comprising same
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services

  公开号：US06379660B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  A polymeric composition capable of releasing nitric oxide under physiological conditions which includes a biopolymer, such as a peptide, polypeptide, protein, oligonucleotide or nucleic acid, to which is bound a nitric oxide-releasing N2O2− functional group; pharmaceutical compositions comprising the polymeric composition; and methods of treating biological disorders in which dosage with nitric oxide is therapeutic.

  一种聚合物组合物能够在生理条件下释放一氧化氮，包括生物聚合物，例如肽，多肽，蛋白质，寡核苷酸或核酸，其上结合有一氧化氮释放N2O2-官能团；制备该聚合物组合物的药物组合物；以及治疗生物障碍的方法，其中使用一氧化氮剂量治疗。