(1S,3aR,4S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol benzoate | 1315460-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,4S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol benzoate
• 英文别名: [(1S,3aR,4S,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] benzoate
• CAS: 1315460-94-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: LFODEPUDRNLOBZ-NTLWEQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol benzoate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1S,3aR,4S,7aS)-1,4-dihydroxy-7a-methyloctahydro-1H-indene 4-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a CD-Ring: Side-Chain Building Block for Preparing 17-epi-Calcitriol Derivatives from the Hajos–Parrish Dione

  摘要：

  An efficient synthesis of the key building block for 17-epi-calctriol from the Hajos-Parrish dione involving a sequence of diastereoselective transformation of the azulene core and the side-chain construction is presented.

  DOI：

  10.1021/jo201083w
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 铜 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (1S,3aR,4S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a CD-Ring: Side-Chain Building Block for Preparing 17-epi-Calcitriol Derivatives from the Hajos–Parrish Dione

  摘要：

  An efficient synthesis of the key building block for 17-epi-calctriol from the Hajos-Parrish dione involving a sequence of diastereoselective transformation of the azulene core and the side-chain construction is presented.

  DOI：

  10.1021/jo201083w

文献信息

• Total Synthesis of a CD-Ring: Side-Chain Building Block for Preparing 17-<i>epi</i>-Calcitriol Derivatives from the Hajos–Parrish Dione
  作者：Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo201083w

  日期：2011.8.19

  An efficient synthesis of the key building block for 17-epi-calctriol from the Hajos-Parrish dione involving a sequence of diastereoselective transformation of the azulene core and the side-chain construction is presented.