iso-butyl (2S)-2-amino-3-(4-{[(2R,5S)-5-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-2-oxo-1,4,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy}phenyl)-propanoate | 1345667-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: iso-butyl (2S)-2-amino-3-(4-{[(2R,5S)-5-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-2-oxo-1,4,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy}phenyl)-propanoate
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-[[(2R,5S)-5-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-2-oxo-1,4,2$l^{5}-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]phenyl]-N-isobutyl-propanamide；(2S)-2-amino-3-[4-[[(2R,5S)-5-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-2-oxo-1,4,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]phenyl]-N-(2-methylpropyl)propanamide
• CAS: 1345667-16-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₇O₅P
• 分子量: 503.498
• InChiKey: OXCKYLOMLFKZAC-DZUDMYPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-butyl (2S)-2-amino-3-(4-{[(2R,5S)-5-[(6-amino-9H-purin-9-yl)methyl]-2-oxo-1,4,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy}phenyl)-propanoate 在 水 作用下， 反应 4.62h， 生成 4-[(2S)-2-amino-2-[(2-methylpropyl)carbamoyl]ethyl]phenoxy({[(2S)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxy}methyl)phosphinic acid 、 环-9-(3-羟基-2-膦酰基甲氧基丙基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  TYROSINE-BASED PRODRUGS OF ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  提供了一种基于酪氨酸的（磷酰甲氧基烷基）嘌呤或嘧啶共轭物。在某些实施例中，该共轭物包括（S）-9-（3-羟基-2-磷酰甲氧基丙基）腺嘌呤或其胞嘧啶类似物的酪氨酸基氨基酸或二肽基团。还提供了一种基于Boc保护氨基酸或二肽合成这种共轭物的方法。此外，提供了一种通过包括酯交换的过程将（S，S）-对映异构体异构化为氨基酸或二肽基共轭物的（S，R）-对映异构体的方法。还提供了一种基于（磷酰甲氧基烷基）嘌呤或嘧啶共轭物来抑制病毒感染和治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US20110263535A1