(3bR,5S,9bS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-3(1H)-one | 1309608-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3bR,5S,9bS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-3(1H)-one
• 英文别名: (3bR,5S,9bS)-5,6-dihydroxy-9b-methyl-7-propan-2-yl-1,3b,4,5,10,11-hexahydronaphtho[1,2-g][2]benzofuran-3-one
• CAS: 1309608-00-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: QJXOFJNYYIMQPR-AUSJPIAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3bR,5S,9bS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-3(1H)-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1S,7R,9S,11R)-1-methyl-5-propan-2-yl-8,14-dioxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadeca-2,4,12(16)-triene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雷公藤内酯类似物的全合成：雷公藤内酯D环的结构-细胞毒性活性关系研究†

  摘要：

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01239d
• 作为产物：
  描述：

  (3bR,9bS)-6-hydroxy-7-isopropyl-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[2,1-c]furan-3,5(1H,9bH)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(3bR,5S,9bS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  D环修饰的雷公藤内酯类似物的全合成：雷公藤内酯D环的结构-细胞毒性活性关系研究†

  摘要：

  描述了雷公藤内酯3的反式丁烯内酯类似物的总合成以及具有呋喃环的类似物4和没有平面D环的化合物5的半合成。对这些化合物的抗肿瘤活性的研究表明，雷公藤内酯醇的五元不饱和内酯环（D环）对其有效的抗癌活性至关重要，并且C18羰基可能对雷公藤内酯与靶分子之间的相互作用产生重要影响（s）负责启动其细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01239d