4-bromo-but-2-[1,2-(14)C]enoic acid methyl ester | 1313378-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-bromo-but-2-[1,2-(14)C]enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-bromo(1,2-14C2)but-2-enoate
• CAS: 1313378-68-5
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 182.991
• InChiKey: RWIKCBHOVNDESJ-NOBFQWCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,2-(14)C](methoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-but-2-[1,2-(14)C]enoic acid methyl ester 、 4-bromo-but-2-[1,2-(14)C]enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应和 Stille 偶联是合成碳 14 标记的 gsk-3 抑制剂阿尔斯特波龙的关键步骤

  摘要：

  糖原合酶激酶 3 (GSK-3) 是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。开发 GSK3 抑制剂 Alsterpaullone 作为情绪障碍（如阿尔茨海默病和双相情感障碍）的治疗剂，需要合成适当标记的药物产品，用于人体代谢和药代动力学研究。由于分子的潜在代谢降解，采用了利用 14C 的多标记方法。[14C]Alsterpaullone 的合成分别通过甲基-[1, 2-14C]-2-溴乙酸酯和 [1, 2-14C]-2-溴乙醇的不同途径完成。标记的版本基于摩尔放射性进行组合，得到放射化学纯度为 99.0% 和比活度为 54.0 mCi/mmol 的最终产品。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1868