Methyl 6-(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 1312299-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Methyl 6-(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1312299-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₁Br₃O₅
• 分子量: 522.972
• InChiKey: GFZMSABESIGWJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性溴化和区域选择性交叉偶联合成阻转异构定义的高度取代的联芳支架

  摘要：

  选择性序列：报道了对映异构定义的对三联苯以及四芳基和五芳基化合物的对映选择性合成（参见方案）。该合成通过顺序阻转异构体选择性亲电芳香取代和区域选择性钯催化交叉偶联反应进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201101147
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 6-(2,4,6-Tribromo-3-hydroxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Methyl 6-(2,4,6-tribromo-3-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过肽催化的不对称溴化对联芳基阻转异构体进行动态动力学拆分

  摘要：

  选择性纺丝联芳基化合物，其中两个苯环通过单键连接，表现出一种有趣的手性，称为阻转异构。如果庞大的取代基阻止了环围绕连接键的相互旋转，则可以分离出两种异构体，它们仅在一个环旋转离开另一个平面的方向上不同。此特征可用于不对称催化的配体设计，并且也出现在许多多环天然产物中。然而，单一异构体的选择性合成是困难的。古斯塔夫森等人。(p. 1251) 现在表明，一种简单的三肽衍生物可作为一种有效的催化剂，通过选择性溴化在一个方向上捕获自由旋转的前体；大的溴取代基然后抑制进一步旋转。一种简单的催化剂将类抗生素分子转化为近乎单一的手性形式。尽管在现代合成中广泛使用轴向手性或阻转异构的联芳基配体，并且出现了许多表现出轴向手性的天然产物，但很少出现用于直接不对称制备此类化合物的催化方法。在这里，我们提出了一种三肽衍生的小分子催化剂，用于外消旋联芳基底物的动态动力学拆分。该反应通过使用简单溴化试剂的阻转异构体选

  DOI：

  10.1126/science.1188403

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Biaryl Atropisomers via Peptide-Catalyzed Asymmetric Bromination
  作者：Jeffrey L. Gustafson、Daniel Lim、Scott J. Miller

  DOI：10.1126/science.1188403

  日期：2010.6.4

  widespread use of axially chiral, or atropisomeric, biaryl ligands in modern synthesis and the occurrence of numerous natural products exhibiting axial chirality, few catalytic methods have emerged for the direct asymmetric preparation of this compound class. Here, we present a tripeptide-derived small-molecule catalyst for the dynamic kinetic resolution of racemic biaryl substrates. The reaction proceeds

  选择性纺丝联芳基化合物，其中两个苯环通过单键连接，表现出一种有趣的手性，称为阻转异构。如果庞大的取代基阻止了环围绕连接键的相互旋转，则可以分离出两种异构体，它们仅在一个环旋转离开另一个平面的方向上不同。此特征可用于不对称催化的配体设计，并且也出现在许多多环天然产物中。然而，单一异构体的选择性合成是困难的。古斯塔夫森等人。(p. 1251) 现在表明，一种简单的三肽衍生物可作为一种有效的催化剂，通过选择性溴化在一个方向上捕获自由旋转的前体；大的溴取代基然后抑制进一步旋转。一种简单的催化剂将类抗生素分子转化为近乎单一的手性形式。尽管在现代合成中广泛使用轴向手性或阻转异构的联芳基配体，并且出现了许多表现出轴向手性的天然产物，但很少出现用于直接不对称制备此类化合物的催化方法。在这里，我们提出了一种三肽衍生的小分子催化剂，用于外消旋联芳基底物的动态动力学拆分。该反应通过使用简单溴化试剂的阻转异构体选
• Synthesis of Atropisomerically Defined, Highly Substituted Biaryl Scaffolds through Catalytic Enantioselective Bromination and Regioselective Cross-Coupling
  作者：Jeffrey L. Gustafson、Daniel Lim、Kimberly T. Barrett、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201101147

  日期：2011.5.23

  A selective sequence: An enantioselective synthesis (see scheme) of atropisomerically defined p‐terphenyls, as well as tetra‐ and pentaaryl compounds is reported. The synthesis proceeds through sequential atropisomer‐selective electrophilic aromatic substitution and regioselective palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions.

  选择性序列：报道了对映异构定义的对三联苯以及四芳基和五芳基化合物的对映选择性合成（参见方案）。该合成通过顺序阻转异构体选择性亲电芳香取代和区域选择性钯催化交叉偶联反应进行。