Cbz-Gln(NH2)-Gln(NH2)-NHNH2 | 1306771-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Gln(NH2)-Gln(NH2)-NHNH2
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1,5-dihydrazinyl-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-5-hydrazinyl-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1306771-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₈N₈O₆
• 分子量: 452.47
• InChiKey: WZMKVQZKYNOBFY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 Cbz-Gln(NH2)-Gln(NH2)-NHNH2 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1,5-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  全面筛选章鱼两亲物作为脂质双层中的DNA激活剂：对运输，传感和细胞摄取的影响†

  摘要：

  动态章鱼两亲物包含一个带电的“头”，此处为胍盐阳离子，以及几个可以在原位附着和交换的疏水性“尾巴”（或“触手”）通过可逆的形成。令人惊讶的是，发现它们激活脂质双层膜中转运蛋白的DNA的能力随着尾巴的数量（最多4条）以及其长度（最多8个碳原子）而增加。对于这些结果既令人鼓舞，又感到困惑，我们认为此时就章鱼两亲物的尾巴数量（从一到六个）和长度（从三个到十八个碳）进行全面筛选是合适的。为此，我们在此报告了阳离子六酰肼肽树状分子以及具有长，饱和，不饱和和支链疏水性尾基的醛的合成。对完整的尾巴和头部集合的全面筛选显示，章鱼两亲物激活DNA转运蛋白的能力会随着尾巴数量的增加而变短。而且，顺式-烯基和支链的烷基尾部比其线性类似物更具活性，支链的芳族尾部最佳。章鱼两栖动物的这些总体上非常有意义的趋势对于感应应用和芬芳的细胞吸收至关重要。

  DOI：

  10.1039/c0ob00948b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-methyl ester 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Cbz-Gln(NH2)-Gln(NH2)-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  全面筛选章鱼两亲物作为脂质双层中的DNA激活剂：对运输，传感和细胞摄取的影响†

  摘要：

  动态章鱼两亲物包含一个带电的“头”，此处为胍盐阳离子，以及几个可以在原位附着和交换的疏水性“尾巴”（或“触手”）通过可逆的形成。令人惊讶的是，发现它们激活脂质双层膜中转运蛋白的DNA的能力随着尾巴的数量（最多4条）以及其长度（最多8个碳原子）而增加。对于这些结果既令人鼓舞，又感到困惑，我们认为此时就章鱼两亲物的尾巴数量（从一到六个）和长度（从三个到十八个碳）进行全面筛选是合适的。为此，我们在此报告了阳离子六酰肼肽树状分子以及具有长，饱和，不饱和和支链疏水性尾基的醛的合成。对完整的尾巴和头部集合的全面筛选显示，章鱼两亲物激活DNA转运蛋白的能力会随着尾巴数量的增加而变短。而且，顺式-烯基和支链的烷基尾部比其线性类似物更具活性，支链的芳族尾部最佳。章鱼两栖动物的这些总体上非常有意义的趋势对于感应应用和芬芳的细胞吸收至关重要。

  DOI：

  10.1039/c0ob00948b

文献信息

• Comprehensive screening of octopus amphiphiles as DNA activators in lipid bilayers: implications on transport, sensing and cellular uptake
  作者：Javier Montenegro、Andrea Fin、Stefan Matile

  DOI：10.1039/c0ob00948b

  日期：——

  heads reveals that the ability of octopus amphiphiles to activate DNA transporters shifts with increasing number of tails to decreasing length of the tails. Moreover, cis-alkenyl and branched alkyl tails are more active than their linear analogs, branched aromatic tails are best. These overall very meaningful trends for octopus amphiphiles will be of importance for sensing applications and fragrant cellular

  动态章鱼两亲物包含一个带电的“头”，此处为胍盐阳离子，以及几个可以在原位附着和交换的疏水性“尾巴”（或“触手”）通过可逆的形成。令人惊讶的是，发现它们激活脂质双层膜中转运蛋白的DNA的能力随着尾巴的数量（最多4条）以及其长度（最多8个碳原子）而增加。对于这些结果既令人鼓舞，又感到困惑，我们认为此时就章鱼两亲物的尾巴数量（从一到六个）和长度（从三个到十八个碳）进行全面筛选是合适的。为此，我们在此报告了阳离子六酰肼肽树状分子以及具有长，饱和，不饱和和支链疏水性尾基的醛的合成。对完整的尾巴和头部集合的全面筛选显示，章鱼两亲物激活DNA转运蛋白的能力会随着尾巴数量的增加而变短。而且，顺式-烯基和支链的烷基尾部比其线性类似物更具活性，支链的芳族尾部最佳。章鱼两栖动物的这些总体上非常有意义的趋势对于感应应用和芬芳的细胞吸收至关重要。