环己胺,N,N-二丁基- | 199326-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 环己胺,N,N-二丁基-
• 英文名称: 1N-tert-butoxycarbonyl-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylsulfanyl-(1R)-ethan-1-amine
• 英文别名: (2S,3R)-(1-oxiranyl-2-phenylsulfanylethyl)carbamic acid tert-butyl ester；[S-(R*,S*)]-(1-oxiranyl-2-phenylthioethyl) carbamic acid 1,1 dimethylethyl ester；tert-butyl N-[(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylsulfanylethyl]carbamate
• CAS: 199326-13-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: KRUCCQXSSTUXMX-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridine-1-carboxylate 在 碳酸甲丙酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 环己胺,N,N-二丁基-
  参考文献：
  名称：

  从 L-抗坏血酸到蛋白酶抑制剂：天冬氨酰蛋白酶关键手性环氧化物中间体的实用合成

  摘要：

  开发了有效的合成路线来制备大量（4-15 克）手性环氧化物 4-6 作为通用中间体，用于合成具有治疗意义的天冬氨酰蛋白酶抑制剂，例如 HIV 蛋白酶和 β-分泌酶。L-抗坏血酸的 C(2)-C(3) 双键的氧化裂解，然后进行官能团操作，制备了环氧化物 10，用叠氮化物打开环氧化物，得到常见的氮丙啶中间体 12。通过打开12 的氮丙啶环与碳或硫亲核试剂，手性环氧化物前体 4-6 可以制备各种 HIV 蛋白酶抑制剂。除了最终的低熔点环氧化物 5 和 6 外，所有中间体均以结晶固体形式获得，因此该合成途径可以很容易地应用于手性环氧化物的大规模合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2213

文献信息

• Raghavan, Sadagopan; Kumar, Ch. Naveen, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 6, p. 821 - 828
  作者：Raghavan, Sadagopan、Kumar, Ch. Naveen

  DOI：——

  日期：——
• From L-Ascorbic Acid to Protease Inhibitors: Practical Synthesis of Key Chiral Epoxide Intermediates for Aspartyl Proteases
  作者：Sun-Ki Chang、Soon-Mog So、Sang-Min Lee、Min-Kyu Kim、Kyoung-Mee Seol、Sung-Min Kim、Jae-Sung Kang、Dong-Joon Choo、Jae-Yeol Lee、B.-Moon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2213

  日期：2012.7.20

  opened with an azide to yield a common aziridine intermediate 12. Through opening of the aziridine ring of 12 with either a carbon or a sulfur nucleophile, chiral epoxide precursors 4-6 could be prepared for various HIV protease inhibitors. Except for the final low melting epoxides 5 and 6, all intermediates were obtained as crystalline solids, thus the synthetic pathway can be easily applied to a large-scale

  开发了有效的合成路线来制备大量（4-15 克）手性环氧化物 4-6 作为通用中间体，用于合成具有治疗意义的天冬氨酰蛋白酶抑制剂，例如 HIV 蛋白酶和 β-分泌酶。L-抗坏血酸的 C(2)-C(3) 双键的氧化裂解，然后进行官能团操作，制备了环氧化物 10，用叠氮化物打开环氧化物，得到常见的氮丙啶中间体 12。通过打开12 的氮丙啶环与碳或硫亲核试剂，手性环氧化物前体 4-6 可以制备各种 HIV 蛋白酶抑制剂。除了最终的低熔点环氧化物 5 和 6 外，所有中间体均以结晶固体形式获得，因此该合成途径可以很容易地应用于手性环氧化物的大规模合成。