环己胺,N,N-二甲基-,N-氧化 | 17576-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环己胺,N,N-二甲基-,N-氧化
• 英文名称: N,N-dimethyl-cyclohexylamine N-oxide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N,N-dimethylamine N-oxide；N,N-dimethylcyclohexylamine N-oxide；N,N-dimethylcyclohexanamine oxide；cyclohexyldimethylamine N-oxide；cyclohexyldimethylamine oxide；cyclohexyldimethylamino oxide；Cyclohexanamine, N,N-dimethyl-, N-oxide
• CAS: 17576-75-9
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: MMAXOAIHEPNELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺,N,N-二甲基-,N-氧化 在 AFA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-二甲基环己胺
  参考文献：
  名称：

  一种用乙酸甲酐脱氧叔胺氧化物的新方法

  摘要：

  三烷基胺 N-氧化物和 N,N-二烷基芳基胺 N-氧化物在室温下很容易在二氯甲烷中用乙酸甲酸酐脱氧，以高产率得到相应的叔胺，而杂芳族 N-氧化物和亚砜不受影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1517
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基环己胺 在 layered double hydroxide WO₄^(2-) 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到环己胺,N,N-二甲基-,N-氧化
  参考文献：
  名称：

  The first example of catalytic N-oxidation of tertiary amines by tungstate-exchanged Mg–Al layered double hydroxide in water: a green protocol

  摘要：

  使用可回收的钨酸盐交换的镁铝层状双氢氧化物（LDH-WO4²⁻）异质催化剂和水中的H2O2氧化剂，通过绿色工艺过程，能够在室温下以高反应速率实现脂肪族叔胺的N-氧化，定量生成胺N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/b104754j
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-dimesityl-2-Z-neopentylidenesilirane 在 环己胺,N,N-二甲基-,N-氧化 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2,2-dimesityl-3-Z-neopentylidene-1,2-oxa-siletane
  参考文献：
  名称：

  亚烷基-1，2-氧杂环丁烷的区域特异性形成

  摘要：

  通过氧化亚烷基硅烷基制备了一种新型的1,2-氧杂环丁烷，亚烷基-1,2-氧杂环丁烷。1,1-二甲苯基-2--新萘并二环胺与环己基二甲胺N-氧化物和二苯基亚砜的区域特异性反应，得到2,2-二苯甲基-3--新亚基-1,2-氧杂环丁烷（44％）和4-异构体（70％） ）， 分别。两种氧杂环丁烷均具有热稳定性，不会发生逆向[2 + 2]反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80597-3

文献信息

• Silicon Polonovski Reaction. Formation and Synthetic Application of α-Siloxy Amines
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.3291

  日期：1987.9

  amines with acyl halides and haloformates gave the corresponding amides and carbamates in moderate to good yields, respectively. Treatment of α-siloxy amines with acetic acid resulted in a direct dealkylation to free secondary amines. Fluoride induced alkylation of α-siloxy amines using alkyl halides as electrophiles leading to tertiary amines was also examined and demonstrated to be a new transalkylation

  通过用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理叔胺 N-氧化物获得的甲硅烷氧基铵盐的碱促进重排，原位制备了一种新的多功能合成中间体 α-甲硅烷氧基胺。发现碱和甲硅烷基化试剂的最佳组合是甲基锂和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。α-甲硅烷氧基胺与酰卤和卤代甲酸酯的反应分别以中等至良好的产率得到相应的酰胺和氨基甲酸酯。用乙酸处理 α-甲硅烷氧基胺导致直接脱烷基化为游离仲胺。还研究了氟化物诱导的α-甲硅烷氧基胺的烷基化，使用烷基卤作为亲电试剂产生叔胺，并证明是一种新的胺烷基转移方法。
• 2,2,2-Trifluoroacetophenone as an Organocatalyst for the Oxidation of Tertiary Amines and Azines to<i>N</i>-Oxides
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.201303360

  日期：2014.1.7

  A cheap, mild and environmentally friendly oxidation of tertiary amines and azines to the corresponding N‐oxides is reported by using polyfluoroalkyl ketones as efficient organocatalysts. 2,2,2‐Trifluoroacetophenone was identified as the optimum catalyst for the oxidation of aliphatic tertiary amines and azines. This oxidation is chemoselective and proceeds in high‐to‐quantitative yields utilizing

  通过使用多氟烷基酮作为有效的有机催化剂，可以廉价，温和且环保地将叔胺和嗪氧化为相应的N-氧化物。2,2,2-三氟苯乙酮被确定为脂族叔胺和嗪氧化的最佳催化剂。这种氧化具有化学选择性，并利用10 mol％的催化剂和H 2 O 2作为氧化剂，以高至定量的产率进行。
• METHOD FOR SYNTHESIZING ENANIOMERICALLY PURE N-(PYRIDIN-4-YL)-2-HYDROXY-ALKYLAMIDE DERIVATIVES
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20190010124A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to a novel process for preparing enantiomerically pure compounds of N-(pyrid-4-yl)-2-hydroxyalkylamide type corresponding to the general formula (C) below: and also to processes for preparing the reaction intermediates used in this synthesis, said intermediates having the general formulae (A) and (B) below:

  本发明涉及一种用于制备与下面的一般式（C）相对应的N-(吡啶-4-基)-2-羟基烷酰胺类对映纯化合物的新型方法，以及用于制备在这种合成中使用的反应中间体的方法，所述中间体具有下面的一般式（A）和（B）：
• “Selenium Polonovski Reaction” Using Benzeneselenenyl Triflate
  作者：Renji Okazaki、Yukinori Itoh

  DOI：10.1246/cl.1987.1575

  日期：1987.8.5

  Selenoxyammonium salts prepared from tertiary amine N-oxides and benzeneselenenyl triflate undergo rearrangement in the presence of triethylamine or DBU to give α-selenoxyamines, which react in situ with an electrophile or nucleophile to afford new secondary or tertiary amine derivatives.

  由叔胺 N-氧化物和苯硒基三氟甲磺酸酯制备的硒氧铵盐在三乙胺或 DBU 存在下发生重排，得到 α-硒氧胺，α-硒氧胺与亲电子试剂或亲核试剂原位反应生成新的仲胺或叔胺衍生物。
• Cyclic Polyolefins. XXVIII. Functionally Substituted Cycloöctatetraenes from Acetylenic Alcohols¹
  作者：Arthur C. Cope、Donald F. Rugen

  DOI：10.1021/ja01109a050

  日期：1953.7

  Abstract : Cyclooctatetraene derivatives which contained alcoholic hydroxyl or dimethylamino groups attached to alkyl side chains were prepared by the copolymerization of acetylenic alcohols and an acetylenic amine with acetylene. Other cyclooctatetraene derivatives were prepared by utilizing beta- cyclooctatetraenylethyl alcohol as an intermediate. (Prepared for publication in the J. Am. Chem. Soc

  摘要 : 以炔醇和炔胺与乙炔共聚制备了烷基侧链上带有醇羟基或二甲氨基的环辛四烯衍生物。其他环辛四烯衍生物是通过使用β-环辛四烯乙醇作为中间体来制备的。（准备在 J. Am. Chem. Soc. 上发表）（另见 AD-2228）