(4R,5R)-dimethyl 6-methyl-8-oxo-4-vinylspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate | 1254472-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-dimethyl 6-methyl-8-oxo-4-vinylspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4R,5R)-4-ethenyl-10-methyl-8-oxospiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1254472-88-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: PDSOGUBTEIJFIG-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-dimethyl 6-methyl-8-oxo-4-vinylspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新颖的合成方法螺[4.5]通过Pd催化的分子内环己二烯酮本位酚类-Friedel -克拉夫茨烯丙基烷基化

  摘要：

  第一个成功的Pd催化的分子内本位-Friedel -克拉夫茨烯丙基酚，其中提供给螺新接入的烷基化[4.5]环己二烯酮，进行说明。本方法可以应用于全碳季螺中心的催化对映选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol102190s
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(4-hydroxy-2-methylphenyl)methyl]-2-(4-methoxycarbonyloxybut-2-enyl)propanedioate 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R)-dimethyl 6-methyl-8-oxo-4-vinylspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  新颖的合成方法螺[4.5]通过Pd催化的分子内环己二烯酮本位酚类-Friedel -克拉夫茨烯丙基烷基化

  摘要：

  第一个成功的Pd催化的分子内本位-Friedel -克拉夫茨烯丙基酚，其中提供给螺新接入的烷基化[4.5]环己二烯酮，进行说明。本方法可以应用于全碳季螺中心的催化对映选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol102190s

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Phenols
  作者：Qing-Feng Wu、Wen-Bo Liu、Chun-Xiang Zhuo、Zi-Qiang Rong、Ke-Yin Ye、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201100206

  日期：2011.5.2

  In the presence of [Ir(cod)Cl}2] and a binol‐derived phosphoramidite ligand, spirocyclohexadienone derivatives were obtained with up to 97 % ee through iridium‐catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization of phenols (see scheme; cod=cycloocta‐1,5‐diene).

  失去芳香性：在[Ir（cod）Cl} 2 ]和由多元醇衍生的亚磷酰胺配体的存在下，通过铱催化的分子内酚类不对称烯丙基芳构脱芳香化反应，可以得到螺环己二酮衍生物的最高97％  ee（参见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。
• Enantioselective construction of all-carbon quaternary spirocenters through a Pd-catalyzed asymmetric intramolecular ipso-Friedel–Crafts allylic alkylation of phenols
  作者：Mariko Yoshida、Tetsuhiro Nemoto、Zengduo Zhao、Yuta Ishige、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.026

  日期：2012.6

  A novel catalytic asymmetric synthetic method for making spirocyclohexadienones with an all-carbon quaternary spirocenter was developed based on the Pd-catalyzed intramolecular ipso-Friedel-Crafts allylic alkylation of phenols. When 5 mol % of the Pd catalyst and 12 mol % of (-)-9-NapBN (-)-3e were used, the spirocyclic adduct was obtained with up to 93% ee, albeit with low chemical yield. On the other hand, when using 6 mol% of the Trost ligand (R,R)-3k, the spirocyclic adducts were obtained in good yields with up to 89% ee (diastereoselectivity = 9.2:1). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.