(7S,9aS)-7-hydroxy-1,2,5,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one | 1298023-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (7S,9aS)-7-hydroxy-1,2,5,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
• CAS: 1298023-88-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: BVZYZXLGKKYLGY-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2,5,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7S,9aS)-7-hydroxy-1,2,5,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one 、 (7S,9aR)-7-hydroxy-1,2,5,6,7,9a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (–)-Sessilifoliamide C and (–)-8-epi-Stemoamide

  摘要：

  A convergent route featuring [3,3]-sigmatropic rearrangements of a linchpin azepinopyrrolidine served to install two of the four contiguous stereocenters present in the tricyclic Stemona alkaloids sessilifollamide and stemoamide. In addition to the first total synthesis of (-)-sessilifoliamide C, a potential biosynthetic relationship between the sessilifoliamides and previously reported Stemona alkaloids is presented.

  DOI：

  10.1021/ol200743u