Nα-Cbz-NInd-Boc-L-Trp-OMe | 1202631-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-Cbz-NInd-Boc-L-Trp-OMe
• 英文别名: tert-butyl 4-methoxy-3-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1202631-46-6
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 482.533
• InChiKey: AICNQCBNUBHJPR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Cbz-NInd-Boc-L-Trp-OMe 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 3-[(2S)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl]-4-methoxyindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF MACROCYCLES THAT ARE INHIBITORS OF THE PROTEASOMIC DEGRADATION OF P27, SUCH AS ARGYRIN AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRODUCTION D'INTERMÉDIAIRES POUR LA PRODUCTION DE MACROCYCLES QUI SONT DES INHIBITEURS DE LA DÉGRADATION PROTÉASOMIQUE DE P27, TELS QUE L'ARGYRINE ET SES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及一种改进的方法，用于合成特定的大环化合物，这些大环化合物是p27蛋白质酶解抑制剂，特别是Argyrin及其衍生物。

  公开号：

  WO2011073173A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-methoxy-3-[3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-1-enyl]indole-1-carboxylate 在 (1S,1S',2R,2R')-2,2'-di-tert-butyl-2,3,2',3'-tetrahydro-1H,1H'-[1,1']biisophosphindolyl 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到Nα-Cbz-NInd-Boc-L-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  精蛋白F的合成与生物学特性

  摘要：

  精蛋白F两次展现出其有希望的抗肿瘤活性：首先是通过稳定抑癌蛋白p27，其次是通过血管损伤。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000080

文献信息

• Method for Producing Intermediates for the Production of Novel Macrocycles that are Inhibitors of the Proteasomic Degradation of p27, such as Argyrin and Derivatives Thereof, and Uses of Said Macrocycles
  申请人：Kalesse Markus

  公开号：US20110311564A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to the use of particular macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, in particular argyrin and derivatives thereof, for a treatment in a variety of conditions, such as the induction of immunotolerance, autoimmune diseases, bacterial infections, and proliferative diseases, such as cancers.

  本发明涉及使用特定的大环化合物，这些大环化合物是p27蛋白质降解的蛋白酶体抑制剂的抑制剂，尤其是精胺及其衍生物，用于治疗多种病症，如诱导免疫耐受、自身免疫疾病、细菌感染以及增殖性疾病，如癌症。
• Method for producing intermediates for the production of novel macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, such as argyrin and derivatives thereof, and uses of said macrocycles
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2138507A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present invention relates to the use of particular macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, in particular argyrin and derivatives thereof, for a treatment in a variety of conditions, such as the induction of immunotolerance, autoimmune diseases, bacterial infections, and proliferative diseases, such as cancers.

  本发明涉及使用特定的宏环化合物，如阿吉林及其衍生物，作为p27蛋白酶解抑制剂，用于治疗各种疾病，例如诱导免疫耐受性、自身免疫疾病、细菌感染和增殖性疾病，如癌症。
• METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF NOVEL MACROCYCLES THAT ARE INHIBITORS OF THE PROTEASOMIC DEGRADATION OF P27, SUCH AS ARGYRIN AND DERIVATIVES THEREOF, AND USES OF SAID MACROCYCLES
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2303916B1

  公开（公告）日：2012-05-09
• IMPROVED METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF MACROCYCLES THAT ARE INHIBITORS OF THE PROTEASOMIC DEGRADATION OF P27, SUCH AS ARGYRIN AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2513016B1

  公开（公告）日：2016-02-17
• Method For Producing Intermediates For The Production Of Macrocycles That Are Inhibitors Of The Proteasomic Degradation of P27, Such As Argyrin And Derivatives Thereof
  申请人：Kalesse Markus

  公开号：US20120295941A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to an improved method for the synthesis of particular macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, in particular argyrin and derivatives thereof.