4-(4-(2,6-difluorobenzyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-ylamino)benzonitrile | 1281819-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(2,6-difluorobenzyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-ylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[4-[(2,6-Difluorophenyl)methyl]-6-hydroxy-pyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile；4-[[4-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 1281819-06-4
• 化学式: C₁₈H₁₂F₂N₄O
• 分子量: 338.316
• InChiKey: OEDCZGQYBVMDJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(2,6-difluorobenzyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-ylamino)benzonitrile 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以65%的产率得到4-(4-chloro-6-(2,6-difluorobenzyl)pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二芳基嘧啶-二氢苄基氧嘧啶杂化物：在（亚）-纳摩尔水平上具有活性的新型广谱抗HIV-1药物。

  摘要：

  在这里，我们描述了一个新颖的小系列非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），该抑制剂结合了二芳基嘧啶（DAPYs）和二氢-烷氧基-苄基-氧嘧啶（DABOs）的独特结构特征。这些DAPY-DABO杂种（1 - 4）显示出特征的SAR轮廓和在两个酶活性和细胞水平纳摩尔的抗HIV-1活性。特别是，对野生型和临床相关的HIV-1突变株具有（亚）纳摩尔活性的两种化合物4d和2d被选作主要化合物，用于下一步的优化研究。

  DOI：

  10.1021/jm101626c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2,6-difluorophenyl)-3-oxobutanoate 、 (4-cyanophenyl)guanidinium nitrate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到4-(4-(2,6-difluorobenzyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二芳基嘧啶-二氢苄基氧嘧啶杂化物：在（亚）-纳摩尔水平上具有活性的新型广谱抗HIV-1药物。

  摘要：

  在这里，我们描述了一个新颖的小系列非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），该抑制剂结合了二芳基嘧啶（DAPYs）和二氢-烷氧基-苄基-氧嘧啶（DABOs）的独特结构特征。这些DAPY-DABO杂种（1 - 4）显示出特征的SAR轮廓和在两个酶活性和细胞水平纳摩尔的抗HIV-1活性。特别是，对野生型和临床相关的HIV-1突变株具有（亚）纳摩尔活性的两种化合物4d和2d被选作主要化合物，用于下一步的优化研究。

  DOI：

  10.1021/jm101626c