2-[(1R,4aS,4bR,8aR,10aS)-1,4a-dimethyl-1-(trimethylsilylmethoxycarbonyl)-3,4,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthren-8a-yl]acetic acid | 1298576-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R,4aS,4bR,8aR,10aS)-1,4a-dimethyl-1-(trimethylsilylmethoxycarbonyl)-3,4,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthren-8a-yl]acetic acid
• CAS: 1298576-70-1
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: NNNFVGTWOCBZOL-HYYNZMQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilylmethyl (1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以29%的产率得到trimethylsilylmethyl (1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ent - Kaurene衍生物的合成及其抗炎活性

  摘要：

  制备了一系列的贝壳杉烯衍生物（1 – 63），并评估了其抗炎活性。13种测试化合物能够抑制NO的产生，IC 50为2至10μM。化合物11，12，14和23显示细胞存活力的低百分比，而化合物9，10，17，28，37，48，55，61和62在浓度高达25μM时无细胞毒性。概述了一些结构-活动关系。化合物28，55和62，选择作为代表性的化合物，它们有效地抑制NOS-2蛋白的表达。我们还确定抑制NF-κB活化可能是这些贝壳杉烯衍生物的抗炎作用所涉及的机制。如所预期的，细胞因子IL-6，IL-1α，TNF-α和IFN-γ水平在化合物存在下调28，55和62用LPS刺激后。这些结果表明，kaurene衍生物可用于设计新的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.052

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of ent-kaurene derivatives
  作者：Idaira Hueso-Falcón、Irene Cuadrado、Florencia Cidre、Juan M. Amaro-Luis、Ángel G. Ravelo、Ana Estevez-Braun、Beatriz de las Heras、Sonsoles Hortelano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.052

  日期：2011.4

  inhibition of NF-κB activation might be the mechanism involved in anti-inflammatory effects of these kaurene derivatives. As expected, cytokines IL-6, IL-1α, TNF-α and IFN-γ were downregulated in the presence of compound 28, 55 and 62 after stimulation with LPS. These results indicate that kaurene derivatives might be used for the design of new anti-inflammatory agents.

  制备了一系列的贝壳杉烯衍生物（1 – 63），并评估了其抗炎活性。13种测试化合物能够抑制NO的产生，IC 50为2至10μM。化合物11，12，14和23显示细胞存活力的低百分比，而化合物9，10，17，28，37，48，55，61和62在浓度高达25μM时无细胞毒性。概述了一些结构-活动关系。化合物28，55和62，选择作为代表性的化合物，它们有效地抑制NOS-2蛋白的表达。我们还确定抑制NF-κB活化可能是这些贝壳杉烯衍生物的抗炎作用所涉及的机制。如所预期的，细胞因子IL-6，IL-1α，TNF-α和IFN-γ水平在化合物存在下调28，55和62用LPS刺激后。这些结果表明，kaurene衍生物可用于设计新的抗炎药。