(4R)-2-[(2S,4S)-1-[(2R)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)propanoyl]-methylamino]propanoyl]-4-methylpyrrolidin-2-yl]-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-(1-hydroxypropyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxamide | 1262494-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-[(2S,4S)-1-[(2R)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)propanoyl]-methylamino]propanoyl]-4-methylpyrrolidin-2-yl]-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-(1-hydroxypropyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 1262494-64-3
• 化学式: C₅₁H₇₄BrN₇O₈S
• 分子量: 1025.16
• InChiKey: KQYRQXGDJVPJBK-QHUHEXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-[(2S,4S)-1-[(2R)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)propanoyl]-methylamino]propanoyl]-4-methylpyrrolidin-2-yl]-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-(1-hydroxypropyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2S)-(1-hydroxypropyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  海洋蓝藻Lyngbya sp。的比色溴酰胺的结构与构效关系与诺比色溴酰胺的结构关系进行了修订。

  摘要：

  从海洋蓝藻Lyngbya sp。中分离到了新的强大的细胞毒性肽比斯溴酰胺（1）和诺溴溴酰胺（2）。这些肽的平面结构通过1D和2D NMR技术的广泛应用得以阐明。的绝对立体1用化学降解，然后通过手性HPLC分析测定的。最近，Tao和他的同事实现了比色溴酰胺的合成，并修改了噻唑啉部分的构型。我们重新研究了1的噻唑啉部分的立体化学。比西溴酰胺的结构-活性关系（1）使用天然和合成类似物进行了研究。此外，双歧溴酰胺（1）可以有效抑制蛋白激酶：用10–0.1μM的1处理可以选择性地抑制PDGF刺激NRK细胞中ERK的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.106
• 作为产物：
  描述：

  bisebromoamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(4R)-2-[(2S,4S)-1-[(2R)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)propanoyl]-methylamino]propanoyl]-4-methylpyrrolidin-2-yl]-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-(1-hydroxypropyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  海洋蓝藻Lyngbya sp。的比色溴酰胺的结构与构效关系与诺比色溴酰胺的结构关系进行了修订。

  摘要：

  从海洋蓝藻Lyngbya sp。中分离到了新的强大的细胞毒性肽比斯溴酰胺（1）和诺溴溴酰胺（2）。这些肽的平面结构通过1D和2D NMR技术的广泛应用得以阐明。的绝对立体1用化学降解，然后通过手性HPLC分析测定的。最近，Tao和他的同事实现了比色溴酰胺的合成，并修改了噻唑啉部分的构型。我们重新研究了1的噻唑啉部分的立体化学。比西溴酰胺的结构-活性关系（1）使用天然和合成类似物进行了研究。此外，双歧溴酰胺（1）可以有效抑制蛋白激酶：用10–0.1μM的1处理可以选择性地抑制PDGF刺激NRK细胞中ERK的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.106

文献信息

• Revised structure and structure–activity relationship of bisebromoamide and structure of norbisebromoamide from the marine cyanobacterium Lyngbya sp.
  作者：Hiroaki Sasaki、Toshiaki Teruya、Hidesuke Fukazawa、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.106

  日期：2011.2

  sp. The planar structure of these peptides was elucidated through the extensive application of 1D and 2D NMR techniques. The absolute stereostructure of 1 was determined by chemical degradation followed by chiral HPLC analysis. Recently, Tao and co-workers achieved synthesis of bisebromoamide, and the configuration of thiazoline moiety was revised. We re-investigated the stereochemistry of thiazoline

  从海洋蓝藻Lyngbya sp。中分离到了新的强大的细胞毒性肽比斯溴酰胺（1）和诺溴溴酰胺（2）。这些肽的平面结构通过1D和2D NMR技术的广泛应用得以阐明。的绝对立体1用化学降解，然后通过手性HPLC分析测定的。最近，Tao和他的同事实现了比色溴酰胺的合成，并修改了噻唑啉部分的构型。我们重新研究了1的噻唑啉部分的立体化学。比西溴酰胺的结构-活性关系（1）使用天然和合成类似物进行了研究。此外，双歧溴酰胺（1）可以有效抑制蛋白激酶：用10–0.1μM的1处理可以选择性地抑制PDGF刺激NRK细胞中ERK的磷酸化。