[(2R)-1-[(2S,3aS,6S)-2-pentyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-6-yl]propan-2-yl] acetate | 1213251-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(2R)-1-[(2S,3aS,6S)-2-pentyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-6-yl]propan-2-yl] acetate
• CAS: 1213251-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃
• 分子量: 283.411
• InChiKey: FBBRABGIWSRRAV-OEAJRASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-[(2S,3aS,6S)-2-pentyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-6-yl]propan-2-yl] acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到[(2R)-1-[(2S)-2-[(2S)-2-hydroxyheptyl]-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-5-yl]propan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Batzelladine K

  摘要：

  Total synthesis of batzelladine K (1), a marine guanidine alkaloid, was achieved based upon successive 1,3-dipolar cycloaddition reaction of cyclic nitrone. The relative and absolute stereochemistry of 1 was established by spectral comparison of the natural and synthetic products and the trans-isomer, which was also synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)36
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N'-硫羰基二咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以91 mg的产率得到[(2R)-1-[(2S,3aS,6S)-2-pentyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-6-yl]propan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Batzelladine K

  摘要：

  Total synthesis of batzelladine K (1), a marine guanidine alkaloid, was achieved based upon successive 1,3-dipolar cycloaddition reaction of cyclic nitrone. The relative and absolute stereochemistry of 1 was established by spectral comparison of the natural and synthetic products and the trans-isomer, which was also synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)36