tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[(2-(18F)fluoranyl-5-formylphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate | 1273546-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[(2-(18F)fluoranyl-5-formylphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1273546-52-3
• 化学式: C₂₁H₂₉FN₂O₄
• 分子量: 391.472
• InChiKey: NCHGVAQWMWVASP-WTPRTRJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[(2-(18F)fluoranyl-5-formylphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[(2-(18F)fluoranylphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of 2-[¹⁸F]fluoro-l-phenylalanine and 2-[¹⁸F]fluoro-l-tyrosine by isotopic exchange

  摘要：

  2-[18F]氟-L-苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸是使用正电子发射断层扫描（PET）进行分子成像的有前景的放射性药物。然而，由于缺乏便捷的放射性合成途径，限制了它们的实际应用。在这项工作中，描述了从[18F]氟化物开始对这些化合物进行新的三步亲核合成。相应的前体（1a和1b）通过同位素交换进行18F氟化，然后用Rh（PPh3）3Cl除去活化的甲酰基，然后在酸性介质中水解保护基团。所有反应都使用常规加热和微波加热进行。常规加热反应分别获得了43%和49%的所需产物2-[18F]Fphe和2-[18F]Ftyr，而微波加热时分别获得了34%和43%的放射化学产率。在优化的条件下，两种放射性药物的对映体纯度均≥94%。

  DOI：

  10.1039/c0ob00440e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-tert-butyl 2-tert-butyl-5-(2-fluoro-5-formylbenzyl)-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl (2S,5R)-2-tert-butyl-5-[(2-(18F)fluoranyl-5-formylphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[(2-(18F)fluoranyl-5-formylphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of 2-[¹⁸F]fluoro-l-phenylalanine and 2-[¹⁸F]fluoro-l-tyrosine by isotopic exchange

  摘要：

  2-[18F]氟-L-苯丙氨酸和2-[18F]氟-L-酪氨酸是使用正电子发射断层扫描（PET）进行分子成像的有前景的放射性药物。然而，由于缺乏便捷的放射性合成途径，限制了它们的实际应用。在这项工作中，描述了从[18F]氟化物开始对这些化合物进行新的三步亲核合成。相应的前体（1a和1b）通过同位素交换进行18F氟化，然后用Rh（PPh3）3Cl除去活化的甲酰基，然后在酸性介质中水解保护基团。所有反应都使用常规加热和微波加热进行。常规加热反应分别获得了43%和49%的所需产物2-[18F]Fphe和2-[18F]Ftyr，而微波加热时分别获得了34%和43%的放射化学产率。在优化的条件下，两种放射性药物的对映体纯度均≥94%。

  DOI：

  10.1039/c0ob00440e