2-azido-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-desoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl chloride | 1263477-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-desoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-chloro-3-hydroxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1263477-23-1
• 化学式: C₃₆H₄₆ClN₃O₁₃Si
• 分子量: 792.312
• InChiKey: UMQWRINQPQJNLT-ASWYPCMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-desoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl chloride 、 2-丙炔-1-醇 在 silver carbonate 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AFGP合成物中类似物的序列修饰和碳水化合物变化对构象和抗冻活性的影响

  摘要：

  某些北极和南极等温物种已经制定了在低温条件下生存的策略，其中包括抗冻糖肽（AFGP）。AFGP形成一类生物防冻剂，具有在体外和体内抑制冰生长的能力，因此能够在低于冰点的温度下维持生命。AFGP通常由不同数量的（Ala-Ala-Thr）n单位（n = 4-55）组成，其中二糖β- D-半乳糖基-（1→3）-α- N-乙酰基-D-半乳糖胺糖基连接至每个苏氨酸侧链羟基。已经证明AFGP采用聚脯氨酸II螺旋构象。尽管这种模式在不同物种之间是高度保守的，但通常会发生与氨基酸组成有关的微异质性。例如，在较小的AFGP中，丙氨酸偶尔会被脯氨酸取代。通过脯氨酸取代丙氨酸和糖基化羟脯氨酸糖基化苏氨酸来研究次要和主要序列突变对AFGP类似物构象和抗冻活性的影响。通过使用微波增强固相肽合成制备目标化合物。此外，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）获得了人工类似物：n个单位（ n = 2-4）包含4

  DOI：

  10.1002/chem.201202119
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-D-lyxo-hex-1-enitol 在 sodium azide 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到2-azido-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-desoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  乙二醇一锅偶氮氯化

  摘要：

  在保护的糖与叠氮化钠，氯化铁和过氧化氢反应后，即可进行简单的一锅式叠氮氯化，以制备含氮的Koenigs-Knorr糖基供体。将不同的单糖和二糖半乳糖和葡糖以高度α-选择性的方式转化为2-叠氮基糖基氯化物。从二糖半乳糖开始，以直接的方式获得用于合成T-抗原的构件。反应条件的简单性允许2-叠氮基取代的糖基氯的有效且可扩展的α-选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol102750h