4-[(E,1S)-4-iodo-1-methoxybut-3-enyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazole | 1259556-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E,1S)-4-iodo-1-methoxybut-3-enyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1259556-96-1
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₄
• 分子量: 429.255
• InChiKey: NARXCCGREYAXBF-CFZDNBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E,1S)-4-iodo-1-methoxybut-3-enyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到[4-[(E,1S)-4-iodo-1-methoxybut-3-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  针对根瘤菌素合成的研究：C1-C15片段的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成G-肌动蛋白结合的天然大环糖苷，根瘤菌素的C1-C15片段，通过使用关键立体步骤，通过高度立体选择性的乙酸羟醛醛缩合反应构建C1-C7片段，一锅恶唑合成和不对称的Keck烯丙基化反应来实现来构建C8–C15片段，最后，进行斯蒂勒反应以将两个片段偶联在一起。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.144
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1S)-4-bromo-1-methoxybut-3-ynyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到4-[(E,1S)-4-iodo-1-methoxybut-3-enyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  针对根瘤菌素合成的研究：C1-C15片段的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成G-肌动蛋白结合的天然大环糖苷，根瘤菌素的C1-C15片段，通过使用关键立体步骤，通过高度立体选择性的乙酸羟醛醛缩合反应构建C1-C7片段，一锅恶唑合成和不对称的Keck烯丙基化反应来实现来构建C8–C15片段，最后，进行斯蒂勒反应以将两个片段偶联在一起。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.144