(S)-2-(2-(1-ethyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide | 1375275-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(1-ethyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-[[2-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)acetyl]amino]-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 1375275-63-0
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₂
• 分子量: 453.584
• InChiKey: QSADAUCMVIFXJW-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-乙酸 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (S)-2-(2-(1-ethyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-N-methyl-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 衣壳靶向抗病毒药物 PF74 的化学分析。

  摘要：

  HIV-1 的衣壳蛋白 (CA) 通过组装成功能性衣壳核心、控制脱壳和进入核的动力学以及与各种宿主因子相互作用，在病毒复制周期的多个步骤中发挥重要作用。靶向 CA 是一种有吸引力但尚未开发的抗病毒方法。在所有已知的靶向 CA 的小分子化学型中，拟肽 PF74 特别有趣，因为它与一些重要宿主因子使用的相同口袋结合，从而产生非常理想的抗病毒表型。然而，PF74 的进一步开发需要了解其药效团并减轻其较差的代谢稳定性。我们在此报告设计、合成、和评估大量 PF74 类似物，旨在提供 PF74 的全面化学分析，并促进对其详细结合机制和药效团的理解。分析了主要在苯胺结构域和/或吲哚结构域中包含结构变异的类似物对 CA 六聚体稳定性、抗病毒活性和细胞毒性的影响。还测试了选定的类似物在肝微粒体中的代谢稳定性，单独或在 CYP3A 抑制剂存在的情况下。总的来说，我们的研究确定了重要的药效团元素并揭示了 PF74

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112427