4-azidopent-4-en-1-ol | 1125553-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-azidopent-4-en-1-ol
• CAS: 1125553-62-9
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: SIAOKLRDOJYKIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidopent-4-en-1-ol 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 水 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6-(benzyloxy)-1,1,1-trifluorohexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的乙烯基叠氮化物与Me3SiCF3的自由基三氟甲基化

  摘要：

  含氟有机基序由于其独特的特性，例如吸电子特性，代谢稳定性和亲脂性，在制药，农用化学品和功能材料中正变得尤为重要。本文描述的是用Me 3 SiCF 3进行的叠氮化物的PhI（OAc）2介导的自由基三氟甲基化反应，可有效地生成α-三氟甲基嗪。所得的α-三氟甲基嗪已成功转化为有价值的含氟分子，例如α-三氟甲基酮，β-三氟甲基胺，5-氟吡唑和三氟乙基异喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201307846
• 作为产物：
  描述：

  ((4-azidopent-4-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-azidopent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）催化的叠氮化物和1,3-二羰基化合物合成吡咯。

  摘要：

  通过使用Mn（III）配合物作为催化剂，从叠氮化乙烯基和1,3-二羰基化合物制备具有多种取代基的多取代NH吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol802120u

文献信息

• Electrochemically enabled synthesis of sulfide imidazopyridines <i>via</i> a radical cyclization cascade
  作者：Ping-Fu Zhong、Hong-Min Lin、Lin-Wei Wang、Zu-Yu Mo、Xiu-Jin Meng、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/d0gc02125c

  日期：——

  Owing to the inert nature of the pyridine ring and high activity of iminyl radicals, the reaction between pyridine and iminyl radicals remains a significant challenge. In this paper, we report the synthesis of sulfide imidazo[1,2-a]pyridines from vinyl azides, thiophenols, and pyridines via a radical [3 + 2] cycloaddition. Promoting inert pyridine and highly active iminyl radicals to participate in

  由于吡啶环的惰性和亚氨基自由基的高活性，吡啶和亚氨基自由基之间的反应仍然是一个重大挑战。在本文中，我们报告了通过自由基[3 + 2]环加成反应从乙烯基叠氮化物，硫酚和吡啶合成硫化物咪唑并[1,2- a ]吡啶。促进惰性吡啶和高活性亚氨基自由基参与该分子间环加成过程是该方案的显着特征。所制备的硫化物咪唑并吡啶支架的优异抗肿瘤活性证明了开发的合成方案的合成实用性。