2-(3-cyclopentyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1034138-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3-cyclopentyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3-Cyclopentylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1034138-15-2
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₂S
• 分子量: 278.223
• InChiKey: JXNHEHHCDIYVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyclopentyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 5-溴-3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-叔丁基-5-(3-环戊基-2-噻吩基)-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于多相不对称 Hetero-Diels-Alder 反应的基于铬-噻吩-salen 的聚合物

  摘要：

  已经合成了新的手性噻吩-salen 配体，并且相应的铬配合物被证明是促进不对称杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂，具有良好的活性和高对映选择性（高达 88% ee）。这些配合物被成功地电聚合得到手性聚合物，作为不溶性粉末用于不对称多相催化。当进行连续的异-Diels-Alder 反应时，他们以高产率和对映选择性提供了预期的产物，在长达 15 次循环中没有效率损失。手性铬-salen-噻吩聚合物也成功地用于多底物程序，在该程序中，每次重复使用时都会引入结构不同的新醛，以提供纯形式的所需吡喃酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701218
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-cyclopentylthiophene 、 频那醇硼烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到2-(3-cyclopentyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于多相不对称 Hetero-Diels-Alder 反应的基于铬-噻吩-salen 的聚合物

  摘要：

  已经合成了新的手性噻吩-salen 配体，并且相应的铬配合物被证明是促进不对称杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂，具有良好的活性和高对映选择性（高达 88% ee）。这些配合物被成功地电聚合得到手性聚合物，作为不溶性粉末用于不对称多相催化。当进行连续的异-Diels-Alder 反应时，他们以高产率和对映选择性提供了预期的产物，在长达 15 次循环中没有效率损失。手性铬-salen-噻吩聚合物也成功地用于多底物程序，在该程序中，每次重复使用时都会引入结构不同的新醛，以提供纯形式的所需吡喃酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701218