2-mercapto-4-methoxybenzyl alcohol | 1123303-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-mercapto-4-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (4-Methoxy-2-sulfanylphenyl)methanol；(4-methoxy-2-sulfanylphenyl)methanol
• CAS: 1123303-64-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: CUCJDEOEJMDXBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-4-methoxybenzyl alcohol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32 %的产率得到2,2'-disulfanediylbis(4-methoxybenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化获得硫色烯衍生物：通过从二硫化物中缓慢释放硫醇来控制反应途径

  摘要：

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01414
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫代氨基甲酸S-(2-甲酰基-5-甲氧基苯基)酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-mercapto-4-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  可能的硫醌甲基化物前体的合成

  摘要：

  为了研究含有给电子基团的邻硫醌甲基化物前体的合成可及性，我们通过相应苯并氧杂硫酮物种的快速真空热解制备了四种甲基和甲氧基取代的 2H-苯并 [b] 硫醚衍生物。甲基和甲氧基取代的底物被证明与热解协议兼容。与先前报道的未取代的 2H-苯并 [b] 硫醚合成相比，热解可以在相当低的温度下进行，并且产率更高。在适当的条件下，可以以极好的收率和 100% 的纯度分离反应产物，因此无需对温度敏感且易挥发的 2H-苯并[b] 硫醚衍生物进行繁琐的纯化。

  DOI：

  10.1139/v07-142

文献信息

• Novel Diarylthioether Compounds as Agents for the Treatment of Chagas Disease
  作者：Julia Beveridge、Eric Tran、Girdhar Singh Deora、Fei Huang、Yuzhi Wang、Kieran Stockton、Ignacio Cotillo、Maria Santos Martinez Martinez、Silvia Gonzalez、Pablo Castañeda、Julian Sherman、Ana Rodriguez、Albane Kessler、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01725

  日期：2023.1.26
• Synthesis of possible<i>o</i>-thioquinone methide precursors
  作者：Kirill A Kolmakov、A Jerry Kresge

  DOI：10.1139/v07-142

  日期：2008.2.1

  conditions the reaction products can be isolated in excellent yields and with 100% purity, so the troublesome purification of temperature sensitive and volatile 2H-benzo[b]thiete derivatives becomes unnecessary. The sulfur-containing compounds so obtained are efficient o-thioquinone methide precursors and possible synthones for heterocyclic chemistry.Key words: 2H-benzo[b]thietes, flash vacuum pyrolysis

  为了研究含有给电子基团的邻硫醌甲基化物前体的合成可及性，我们通过相应苯并氧杂硫酮物种的快速真空热解制备了四种甲基和甲氧基取代的 2H-苯并 [b] 硫醚衍生物。甲基和甲氧基取代的底物被证明与热解协议兼容。与先前报道的未取代的 2H-苯并 [b] 硫醚合成相比，热解可以在相当低的温度下进行，并且产率更高。在适当的条件下，可以以极好的收率和 100% 的纯度分离反应产物，因此无需对温度敏感且易挥发的 2H-苯并[b] 硫醚衍生物进行繁琐的纯化。
• Carbene-Catalyzed Access to Thiochromene Derivatives: Control of Reaction Pathways via Slow Release of Thiols from Disulfides
  作者：Qifei Wu、Shuquan Wu、Juan Zou、Qingyun Wang、Chengli Mou、Pengcheng Zheng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01414

  日期：2023.6.2

  as thiophenol precursors in organic synthesis. Herein, an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed reaction between α-bromoenals and 2,2′-dithiodibenzaldehydes was developed. Through the sustained release strategy, the side reaction can be effectively inhibited, and the chiral thiochromene derivatives can be obtained with good yields and high optical purities. Application studies showed encouraging results

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。