ethyl 7-benzoyl-3-chloro-6-[5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-1,5-dicyano-4-oxobicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene-2-carboxylate | 1250863-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ethyl 7-benzoyl-3-chloro-6-[5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-1,5-dicyano-4-oxobicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-benzoyl-3-chloro-1,5-dicyano-4-oxo-7-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene-2-carboxylate
• CAS: 1250863-05-8
• 化学式: C₂₉H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 507.933
• InChiKey: YKFHXSHFTNBTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 7-benzoyl-3,4-dichloro-2,5-dioxo-8-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)bicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile 反应 0.25h， 生成 、 ethyl 7-benzoyl-3-chloro-6-[5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-1,5-dicyano-4-oxobicyclo[3.2.0]hepta-2,6-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DDQ和2-乙炔基吡咯的[2 + 2]-环加合物的重排

  摘要：

  DDQ和2-乙炔基吡咯的[2 + 2]-环加合物在乙醇分解（回流，15分钟或室温，24小时）后，从双环[4.2.0]十八二烯基重排为双环[3.2.0]庚二烯酮和环丁烯基-二氢呋喃酮部分的产率为55-83％，前者的重排是主要方向。苯醌醌环的裂解具有区域选择性，以39-78％的收率提供大部分双环[3.2.0]庚二烯酮-吡咯团（选择性85-90％）。唯一的例外是当起始化合物包含乙氧羰基取代基且吡咯对应物为4,5,6,7-四氢吲哚片段时。在这种情况下，重排产物的比例为1：1.2，总产率为83％。二氢呋喃酮途径重排的重要特征是其100％非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.100

文献信息

• Rearrangements of the [2+2]-cycloadducts of DDQ and 2-ethynylpyrroles
  作者：Boris A. Trofimov、Lyubov N. Sobenina、Zinaida V. Stepanova、Igor A. Ushakov、Albina I. Mikhaleva、Denis N. Tomilin、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Alexandrov、Anatolii N. Chekhlov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.100

  日期：2010.9

  2-ethynylpyrroles, upon ethanolysis (reflux, 15 min or room temperature, 24 h), rearrange from bicyclo[4.2.0]octadienediones to bicyclo[3.2.0]heptadienone- and cyclobutenyl-dihydrofuranone moieties in 55–83% yields, the former rearrangement being the major direction. Benzoquinone ring cleavage is regioselective to afford mostly bicyclo[3.2.0]heptadienone-pyrrole ensembles (85–90% selectivity) in 39–78% yields. The

  DDQ和2-乙炔基吡咯的[2 + 2]-环加合物在乙醇分解（回流，15分钟或室温，24小时）后，从双环[4.2.0]十八二烯基重排为双环[3.2.0]庚二烯酮和环丁烯基-二氢呋喃酮部分的产率为55-83％，前者的重排是主要方向。苯醌醌环的裂解具有区域选择性，以39-78％的收率提供大部分双环[3.2.0]庚二烯酮-吡咯团（选择性85-90％）。唯一的例外是当起始化合物包含乙氧羰基取代基且吡咯对应物为4,5,6,7-四氢吲哚片段时。在这种情况下，重排产物的比例为1：1.2，总产率为83％。二氢呋喃酮途径重排的重要特征是其100％非对映选择性。