5-(4-methoxyphenyl)-6H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one | 161359-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-6H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 161359-62-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: IHBPOWCNYXWJIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₁₈O₇ 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-6H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one 、 3-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-6,7-methylenedioxynaphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  作为有效拓扑异构酶抑制剂的芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成

  摘要：

  背景：芳萘木脂素内酯是一类含有苯基-萘基骨架的天然产物。一些芳基萘木脂素内酯已在临床实践中用作抗肿瘤剂，因为它们具有细胞毒性和对 DNA 拓扑异构酶 I (Topo I) 和拓扑异构酶 II (Topo II) 的抑制活性。 目的：本研究介绍了芳基萘木脂素内酯衍生物的设计和合成。测定了这些化合物对Topo I和Topo IIα的抑制活性和抗肿瘤活性。 方法：以Diels-Alder反应和Suzuki反应为关键步骤，设计合成了一系列芳基萘木脂素内酯衍生物。通过硫罗丹明 B 测定对人乳腺癌 MDAMB-231、MDA-MB-435 和人宫颈癌 HeLa 细胞的抗增殖活性进行评估。使用 DNA 弛豫试验来检测化合物 1-22 在体外对 Topo I 和 Topo IIα 的抑制活性。进行流式细胞术分析以研究药物对细胞周期进程的影响。 结果：七种化合物表现出适度的抗增殖活性，IC 50值介于 1.36

  DOI：

  10.2174/1573406416666200610190417

文献信息

• A Garratt–Braverman route to aryl naphthalene lignans
  作者：Sayantan Mondal、Manasi Maji、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.011

  日期：2011.3

  A series of aryl naphthalene lignans were prepared in good yields starting from substituted bis-propargyl ethers. The method involved a base-mediated Garratt-Braverman cyclization followed by benzylic oxidation to the lactone. The chemoselectivity in the GB cyclization and the regioselectivity in the benzylic oxidation could be achieved by controlling the electronic nature of the aryl-substituents as well as by changing the substitution pattern of the two aryl rings. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.