(4E,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-12-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-4-en-6-yn-1-ol | 1196064-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-12-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-4-en-6-yn-1-ol
• 英文别名: (E,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodec-4-en-6-yn-1-ol
• CAS: 1196064-17-1
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄Si
• 分子量: 446.703
• InChiKey: RMQZUUINSCDNJV-LAUDKDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-12-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-4-en-6-yn-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以8.5 g的产率得到(4E,8S)-1,8-di-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-12-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-4-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4E,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-12-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-1-en-6-ynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4E,8S)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-12-[(4-methoxybenzyl)oxy]dodec-4-en-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了通向大内酯38的简洁途径，大内酯38是Nicolaou / Chen合成棕榈油内酯A的高级中间体。我们合成过程中的关键步骤包括炔烃的Noyori转移氢化，通过Claisen重排的扩链以及在烯炔上的ADH反应。在三键还原之后，选择性的甲硅烷基化作用用来区分二醇的羟基，这允许制备已经具有氨基甲酸酯功能的醛30。HWE反应产生用于分子内Heck偶联的底物。与Stille环化相反，Heck环化仅产生所需的14 E，16 E-二烯。精心制作的C-19侧链形成了关键的内酯38。 不对称合成-二羟基化-Heck反应-大环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216921