ethyl (2R,3S,4R)-2,3-dihydroxy-5-phenyl-4-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]pentanoate | 935658-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S,4R)-2,3-dihydroxy-5-phenyl-4-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]pentanoate
• CAS: 935658-74-5
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₈
• 分子量: 536.582
• InChiKey: VJOXNXAIDUBLDW-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4R)-2,3-dihydroxy-5-phenyl-4-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]pentanoate 在 镍 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (3R,4S,5R)-5-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Sequential α-Amination−Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes:  Enantioselective Synthesis of γ-Amino-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  A novel and highly enantioselective method for the synthesis of gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters via tandem alpha-amination-Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of aldehydes is described. The one-pot assembly has been demonstrated for the construction of functionalized chiral 2-pyrrolidones, subunits present in several alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol063012j
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2R)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 ethyl (2R,3S,4R)-2,3-dihydroxy-5-phenyl-4-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Sequential α-Amination−Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Aldehydes:  Enantioselective Synthesis of γ-Amino-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  A novel and highly enantioselective method for the synthesis of gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters via tandem alpha-amination-Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of aldehydes is described. The one-pot assembly has been demonstrated for the construction of functionalized chiral 2-pyrrolidones, subunits present in several alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol063012j