2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4H-1,3-oxazol-5-one | 1412899-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1412899-24-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: HLOZBPCNOBCOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2E,4E)-hexadienoylpyrrole 、 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4H-1,3-oxazol-5-one 在 (3S,5S,8S)-2,2,7,7-tetrakis(4-fluorophenyl)-4,9-dimethyl-3,8-bis(2-methylpropyl)-1,4,6,9-tetraza-5lambda5-phosphaspiro[4.4]non-1(5)-ene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio-, Diastereo-, and Enantioselective 1,6- and 1,8-Additions of Azlactones to Di- and Trienyl N-Acylpyrroles

  摘要：

  A vinylog of Michael addition (1,6-addition) of azlactones to delta-substituted dienyl N-acylpyrroles been developed with virtually complete 1,6-diastereo-, and enantioselectivities by means of chiral P-spiro triaminoiminophosphorane as a catalyst. This system has been successfully extended to an unprecedented bis-vinylog of Michael addition (1,8 addition) of azlactones to zeta-substituted trienyl N-acylpyrroles with high levels of regio- and stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja310209g

文献信息

• Catalyst‐Enabled Site‐Divergent Stereoselective Michael Reactions: Overriding Intrinsic Reactivity of Enynyl Carbonyl Acceptors
  作者：Daisuke Uraguchi、Ryo Shibazaki、Naoya Tanaka、Kohei Yamada、Ken Yoshioka、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.201800057

  日期：2018.4.16

  distinct catalysts. Cinchonidine‐derived thiourea catalyzes the 1,4‐addition of prochiral azlactone enolates to enynyl N‐acyl pyrazoles in a highly diastereo‐ and enantioselective manner to give stereochemically defined alkynes, while P‐spiro chiral triaminoiminophosphorane catalytically controls the stereoselective 1,6‐addition and the consecutive γ‐protonation of the vinylogous enolate intermediate

  基于两种不同催化剂的鉴定，开发了位点立体选择性迈克尔反应系统。辛可尼定衍生的硫脲以非对映和对映选择性的方式催化前手性氮杂内酯与烯丙基N-酰基吡唑的1,4-加成反应，生成立体化学定义的炔烃，而P-螺环手性三氨基亚氨基正膦催化催化控制立体选择性的1,6-以及乙烯醇烯酸酯中间体的连续γ质子化作用，以提供Z，E构型的共轭二烯。该1,6-加合物是合成2-氨基-2-脱氧糖的有价值的前体。