¹⁵N-3,5-dimethylpyridine | 1251531-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ¹⁵N-3,5-dimethylpyridine
• 英文别名: 3,5-lutidine-15N；3,5-dimethylpyridine-(15)N；3,5-dimethyl(115N)pyridine
• CAS: 1251531-46-0
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 108.148
• InChiKey: HWWYDZCSSYKIAD-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹⁵N-3,5-dimethylpyridine 、 以 CDF₂Cl 、 CDF₃ 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  H / D同位素对13 C NMR化学位移影响的非质子溶液中OHN氢键的几何形状和互变异构

  摘要：

  由CH 3 13 COOH（D）与14个取代的吡啶，2个胺和N-甲基咪唑形成的17种OHN氢键配合物的1 H和13 C NMR光谱已使用CDF在110至150 K的温度范围内进行了测量3 / CDF 2 Cl混合物作为溶剂。达到了缓慢的质子和氢键交换机制，并测量了H / D同位素对羧基13 C化学位移的影响。结合分析对应的1如果发生化学位移，则可以区分在分子形式和两性离子形式之间表现出单个质子位置的OHN氢键与表现出快速质子互变异构的氢键。使用氢键相关性，我们将H / D同位素对羧基的13 C化学位移的影响与OHN氢键的几何形状相关联。

  DOI：

  10.1021/jp1027146
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-3,4-dihydro-3,5-dimethyl-2H-pyran 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 硫酸 、 亚甲兰 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到¹⁵N-3,5-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  15 N 标记的 3,5-二甲基吡啶的合成

  摘要：

  15N 标记的吡啶是用于化学和生物环境的液态和固态核磁共振 (NMR) 探针，因为它们的 15N 化学位移对氢键和质子化状态敏感。通过改变取代基的类型和数量，可以合成具有不同 pKa 值和分子体积的不同目标吡啶。文献中描述了各种合成路线，从不同的前体或其他 15N 标记的吡啶的修饰开始。在这项工作中，我们探索了使用两步法合成 15N 15N 标记的吡啶，通过合成烷氧基-3,4-二氢-2H-吡喃作为已经表现出所需吡啶取代模式的前体。例如，我们合成了 3，5-二甲基吡啶-15N（二甲基吡啶-15N），如15N-NMR光谱所示。该合成从甲基丙烯醛、丙烯醚和 15N 标记的 NH4Cl 作为氮源开始。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3807

文献信息

• ¹⁵NRORC: An Azine Labeling Protocol
  作者：Zachary A. Tolchin、Joel M. Smith

  DOI：10.1021/jacs.3c11618

  日期：2024.2.7

  A practical method for the synthesis of 15N-labeled azines with a high degree of isotopic enrichment is described. Activation of azine heterocycles with an electron-deficient arene allows for the facile substitution of the nitrogen atom with a specifically designed 15N-labeled reagent that undergoes a canonical ANRORC-type mechanism. A wide range of azines can be converted to their corresponding 15N

  描述了一种合成高度同位素富集的15 N 标记吖嗪的实用方法。用缺电子芳烃激活吖嗪杂环可以用专门设计的15 N 标记试剂轻松取代氮原子，该试剂经历典型的 ANRORC 型机制。使用这种方法可以将多种吖嗪转化为其相应的15 N 同位素同系物，并且还可以脱芳香得到还原的杂环同系物。还完成了15 N-solifenacin 的简短脱芳香形式合成，以证明该方法在生成标记药物方面的实际应用。