[1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]triazol-4-yl]phosphonic acid | 1268241-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]triazol-4-yl]phosphonic acid
• CAS: 1268241-16-2
• 化学式: C₂₇H₄₆N₁₁O₁₃PS
• 分子量: 795.768
• InChiKey: XHEGYMAYIJPEIR-YYVLQHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  407
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]triazol-4-yl]phosphonic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-chemistry of a stable phosphohistidine analogue

  摘要：

  我们报道了磷组氨酸类似物Fmoc-4-二乙基膦基三唑丙氨酸5的合成及其在多肽中的引入。我们对5的合成使得我们能够证明该类似物与Fmoc-固相多肽合成（SPPS）条件兼容。标准的切割条件产生二乙基膦酸保护的多肽，然而这可以通过使用三甲基溴硅烷随后去保护，得到含自由膦酸的多肽。

  DOI：

  10.1039/c0cc04238b

文献信息

• Fmoc-chemistry of a stable phosphohistidine analogue
  作者：Tom E. McAllister、Michael G. Nix、Michael E. Webb

  DOI：10.1039/c0cc04238b

  日期：——

  We report the synthesis of the phosphohistidine analogue, Fmoc-4-diethylphosphonotriazolylalanine 5 and its incorporation into peptides. Our synthesis of 5 has enabled us to demonstrate that the analogue is compatible with Fmoc-solid phase peptide synthesis (SPPS) conditions. Standard cleavage conditions yield the diethyl phosphonate-protected peptide, however this can be subsequently deprotected using trimethylsilyl bromide to yield the free phosphonic acid-containing peptides.

  我们报道了磷组氨酸类似物Fmoc-4-二乙基膦基三唑丙氨酸5的合成及其在多肽中的引入。我们对5的合成使得我们能够证明该类似物与Fmoc-固相多肽合成（SPPS）条件兼容。标准的切割条件产生二乙基膦酸保护的多肽，然而这可以通过使用三甲基溴硅烷随后去保护，得到含自由膦酸的多肽。