2-bromophenyl pentafluorophenylmethyl sulfide | 1330062-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromophenyl pentafluorophenylmethyl sulfide
• 英文别名: 1-[(2-Bromophenyl)sulfanylmethyl]-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 1330062-46-8
• 化学式: C₁₃H₆BrF₅S
• 分子量: 369.153
• InChiKey: MJIWSECYKKISEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl pentafluorophenylmethyl sulfide 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 作用下， 生成 (R)-2-bromophenyl pentafluorophenylmethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  手性氟化芳基苄基亚砜的圆二色性和TDDFT研究

  摘要：

  已经通过电子圆二色性 (ECD) 光谱和时间相关 DFT (TDDFT) 计算研究了通过硫化物的对映选择性氧化获得的一系列 10 种具有全氟化芳基或苄基环的手性芳基苄基亚砜。芳环的（全）氟化对构象异构体群、分子轨道形状和电子跃迁特征有很大影响。在这个系列中，负责“亚砜主”CD 带的跃迁具有大的电荷转移 (CT) 特征，如 CT 度量指数 ΓNTO 所示。因此，诸如 B3LYP 之类的全局 DFT 混合体在激发态的预测方面很不准确；尽管如此，通过使用范围分离的泛函（例如 CAM-B3LYP）可以实现 CD 光谱的正确模拟。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500648

文献信息

• A Study of Factors Affecting Enantioselectivity in the Oxidation of Aryl Benzyl Sulfides in the Presence of Chiral Titanium Catalysts
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Caterina Centrone、Giuseppe Fracchiolla、Francesco Naso、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1002/ejoc.201100310

  日期：2011.8

  explain the highly enantioselective oxidation of aryl benzyl sulfides with tert-butyl hydroperoxide in the presence of a complex between titanium and (S,S)- or (R,R)-hydrobenzoin. The studied variations involved the sulfides, the ligands, and the order of addition of reactants. The reaction path predicted by our model was confirmed in every experiment. In particular, aryl benzyl sulfides behaved as the

  进行了一系列实验来测试我们最近提出的理论模型，该模型解释了在钛和 (S,S)- 或 (R, R)-氢安息香。研究的变化涉及硫化物、配体和反应物的添加顺序。我们的模型预测的反应路径在每个实验中都得到了证实。特别是，芳基苄基硫化物是这种不对称氧化的理想底物，它以直接的方式产生合成有用的、对映纯的芳基苄基亚砜。