(S)-nonadec-8-yn-10-ol | 1219028-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-nonadec-8-yn-10-ol
• 英文别名: (10S)-nonadec-8-yn-10-ol
• CAS: 1219028-15-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: VOZXSPSXIKOIDE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-nonadec-8-yn-10-ol 在 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以32%的产率得到(S)-nonadec-1-yn-10-ol
  参考文献：
  名称：

  类 Mosher 酯衍生物的 1H NMR 光谱中的远距离屏蔽效应

  摘要：

  将已知手性衍生剂 (CDA) 的薄荷酯的两种非对映异构体的化学位移差异 (Δδs) 的相对大小与 α-甲氧基-α-三氟甲基-1-萘基乙酰基 (MTN (1) A)的化学位移差异 (Δδs) 的相对大小进行比较类似物我。对同源、对称甲醇II 的酯中末端非对映甲基共振的辨别进行了评估。值得注意的是，即使在n = 15时，MTN (1) A 酯III 中的甲基也不同；还观察到 Δδ 值符号的意外交叉。

  DOI：

  10.1021/ol1003862
• 作为产物：
  描述：

  nonadec-8-yn-10-one 在 Noyori's catalyst 、 异丙醇 作用下， 反应 17.0h， 以88%的产率得到(S)-nonadec-8-yn-10-ol
  参考文献：
  名称：

  类 Mosher 酯衍生物的 1H NMR 光谱中的远距离屏蔽效应

  摘要：

  将已知手性衍生剂 (CDA) 的薄荷酯的两种非对映异构体的化学位移差异 (Δδs) 的相对大小与 α-甲氧基-α-三氟甲基-1-萘基乙酰基 (MTN (1) A)的化学位移差异 (Δδs) 的相对大小进行比较类似物我。对同源、对称甲醇II 的酯中末端非对映甲基共振的辨别进行了评估。值得注意的是，即使在n = 15时，MTN (1) A 酯III 中的甲基也不同；还观察到 Δδ 值符号的意外交叉。

  DOI：

  10.1021/ol1003862

文献信息

• Long-Range Shielding Effects in the ¹H NMR Spectra of Mosher-like Ester Derivatives
  作者：Thomas R. Hoye、Sara E. Erickson、Sherrie L. Erickson-Birkedahl、Christopher R. H. Hale、Enver Cagri Izgu、Michael J. Mayer、Patrick K. Notz、Matthew K. Renner

  DOI：10.1021/ol1003862

  日期：2010.4.16

  differences (Δδs) in the two diastereomers of menthyl esters of known chiral derivatizing agents (CDAs) were compared to those of the α-methoxy-α-trifluoromethyl-1-naphthylacetyl (MTN(1)A) analogues I. Discrimination of the terminal diastereotopic methyl resonances in esters of the homologous, symmetrical carbinols II was evaluated. Remarkably, the methyls differed in the MTN(1)A esters III even when

  将已知手性衍生剂 (CDA) 的薄荷酯的两种非对映异构体的化学位移差异 (Δδs) 的相对大小与 α-甲氧基-α-三氟甲基-1-萘基乙酰基 (MTN (1) A)的化学位移差异 (Δδs) 的相对大小进行比较类似物我。对同源、对称甲醇II 的酯中末端非对映甲基共振的辨别进行了评估。值得注意的是，即使在n = 15时，MTN (1) A 酯III 中的甲基也不同；还观察到 Δδ 值符号的意外交叉。