6-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole-7-yl)aminohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1062121-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole-7-yl)aminohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1062121-79-2
• 化学式: C₃₈H₅₀N₄O₂₁
• 分子量: 898.829
• InChiKey: IWLALRPDAQWQLA-VHBGXMGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole-7-yl)aminohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到6-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole-7-yl)aminohexyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent alkyl lactoside derivatives

  摘要：

  Fluorescent-labeled alkyl lactoside (NBD-alkyl lactoside) derivatives were synthesized by the reaction of NBD alkyl alcohol with heptaacetyllactosyl trichloroacetimidate in the presence of BF(3)center dot Et(2)O. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.008
• 作为产物：
  描述：

  O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α,β-D-glucopyranosyl>trichloroacetimidate 、 4-(6-hydroxyhexylamino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到6-(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole-7-yl)aminohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent alkyl lactoside derivatives

  摘要：

  Fluorescent-labeled alkyl lactoside (NBD-alkyl lactoside) derivatives were synthesized by the reaction of NBD alkyl alcohol with heptaacetyllactosyl trichloroacetimidate in the presence of BF(3)center dot Et(2)O. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.008