(R)-2-methyl-2-(p-tolyl)-2,5-dihydrothiophene | 1613416-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-(p-tolyl)-2,5-dihydrothiophene
• 英文别名: (5R)-5-methyl-5-(4-methylphenyl)-2H-thiophene
• CAS: 1613416-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: BTHPLSUWZUMQGU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-S-4-cyclohexyl-2-(p-tolyl)but-3-en-2-yl methylcarbamothioate 在 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.78h， 生成 (R)-2-methyl-2-(p-tolyl)-2,5-dihydrothiophene 、 (S)-2-methyl-2-(p-tolyl)-2,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Dihydrothiophenes containing quaternary stereogenic centres by sequential stereospecific rearrangements and ring-closing metathesis

  摘要：

  通过[3,3]-sigmatropic移位和N到C芳基迁移进行串联立体特异性重排，得到经过环闭合重排生成二硫代呋喃的三级硫醇。

  DOI：

  10.1039/c4cc02596b