(E)-ethyl 2-(triethylsilyl)-2-butenoate | 1610555-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(triethylsilyl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(triethylsilyl)but-2-enoate；ethyl (E)-2-triethylsilylbut-2-enoate
• CAS: 1610555-52-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: VCWXBWQMQAIEGA-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(triethylsilyl)-2-butenoate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl 2-(triethylsilyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-三烷基甲硅烷基α，β-不饱和酯，α-硅烷取代的共轭甲硅烷基乙缩醛和α，γ-取代的烯丙基硅烷的非对映选择性合成

  摘要：

  已进一步研究了通过催化碳汇/硅基团迁移序列对丙酸酯的邻位官能化，包括各种β-烷基-和β-芳基取代的E的合成。）-α-甲硅烷基α，β-不饱和酯。通过LDA介导的γ-去质子化，延长的甲硅烷基乙烯酮缩醛形成和最终的α-质子化序列，将酯底物转化为其β，γ-不饱和异构体。还分离了甲硅烷基乙烯酮缩醛中间体，并通过NOE建立了它们的立体化学。中间体延伸的甲硅烷基乙烯酮缩醛的分离提供了对锂延伸的二烯酸酯结构的进一步理解，并为Snieckus提出的在用金属二烷基酰胺使（Z）-α，β-不饱和羰基脱质子时的环状八元过渡态提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01209
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到(E)-ethyl 2-(triethylsilyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-三烷基甲硅烷基α，β-不饱和酯，α-硅烷取代的共轭甲硅烷基乙缩醛和α，γ-取代的烯丙基硅烷的非对映选择性合成

  摘要：

  已进一步研究了通过催化碳汇/硅基团迁移序列对丙酸酯的邻位官能化，包括各种β-烷基-和β-芳基取代的E的合成。）-α-甲硅烷基α，β-不饱和酯。通过LDA介导的γ-去质子化，延长的甲硅烷基乙烯酮缩醛形成和最终的α-质子化序列，将酯底物转化为其β，γ-不饱和异构体。还分离了甲硅烷基乙烯酮缩醛中间体，并通过NOE建立了它们的立体化学。中间体延伸的甲硅烷基乙烯酮缩醛的分离提供了对锂延伸的二烯酸酯结构的进一步理解，并为Snieckus提出的在用金属二烷基酰胺使（Z）-α，β-不饱和羰基脱质子时的环状八元过渡态提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01209

文献信息

• Hydrosilylation of Internal Alkynes Catalyzed by Tris- Imidazolium Salt-Stabilized Palladium Nanoparticles
  作者：Marc Planellas、Wusheng Guo、Francisco Alonso、Miguel Yus、Alexandr Shafir、Roser Pleixats、Teodor Parella

  DOI：10.1002/adsc.201300641

  日期：2014.1.13

  Palladium nanoparticles stabilized with tris‐imidazolium tetrafluoroborates catalyze the stereoselective hydrosilylation of internal alkynes in a dry inert atmosphere to give (E)‐vinylsilanes in excellent yields. In the presence of controlled amounts of water a transfer hydrogenation reaction takes place with the formation of (Z)‐alkenes or the corresponding alkanes.

  用四氟硼酸三咪唑鎓鎓稳定的钯纳米颗粒在干燥的惰性气氛中催化内部炔烃的立体选择性氢化硅烷化，从而以优异的收率得到（E）-乙烯基硅烷。在存在控制量的水的情况下，会发生转移氢化反应，并形成（Z）-烯烃或相应的烷烃。
• Solid Supported Palladium(0) Nanoparticles: An Efficient Heterogeneous Catalyst for Regioselective Hydrosilylation of Alkynes and Suzuki Coupling of β-Arylvinyl Iodides
  作者：C. Bal Reddy、Arun K. Shil、Nitul Ranjan Guha、Dharminder Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1007/s10562-014-1311-8

  日期：2014.9